(+)-germacrene D-4-ol | 64197-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-germacrene D-4-ol
• 英文别名: (1R,2E,4R,7E)-1,7-dimethyl-4-propan-2-ylcyclodeca-2,7-dien-1-ol
• CAS: 64197-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RHCTXHCNRLCYBN-HYKMIYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-germacrene D-4-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到(+)-oplopanone
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。十七。Nephtheoxydiol，一种新的具有细胞毒性的氢过氧-germacrane倍半萜烯，以及来自Nephthea sp的冲绳软珊瑚的相关倍半萜类化合物。（N科）

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.124
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 [K(18-crown-6)(CN)] 、 lithium amidotrihydroborate 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 158.83h， 生成 (+)-germacrene D-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-1(10),5-Germacradien-4-ol的首次全合成

  摘要：

  本文介绍了 (-)-1(10),5-germacradien-4-ol 的全合成，它是苏格兰松针叶和松叶蜂幼虫防御分泌物的成分。该合成使用基于分子内烷基化的策略以形成不饱和单环 10 元环。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32970

文献信息

• NOVEL BOSWELLIA LOW POLAR GUM RESIN EXTRACT AND ITS SYNERGISTIC COMPOSITIONS
  申请人：GOKARAJU Ganga Raju

  公开号：US20120301432A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present disclosure describes Boswellia low polar gum resin extract (BLPRE) comprising novel phytochemical composition of sesquiterpenes, diterpenes, triterpenes and other phytochemical(s) obtained from gum resin of Boswellia species. The present disclosure also describes compositions comprising BLPRE in combination with one or more component(s) selected from biologically active ingredient(s), functional ingredient(s), excipient(s), diluents(s), carrier(s) and additive(s) or mixtures thereof. Further the present disclosure also provides synergistic composition(s) comprising Boswellia low polar gum resin extract (BLPRE) and at least one component selected from but not limited to extract(s), fraction(s), phytochemical(s) or their salts or mixtures thereof derived from Boswellia species or Curcuma species.

  本公开说明书描述了一种低极性树脂提取物（BLPRE），其包含从乳香树脂中获得的倍半萜、二萜、三萜和其他植物化学物质的新型植物化学成分。本公开说明书还描述了包含BLPRE的组合物，其与生物活性成分、功能性成分、赋形剂、稀释剂、载体和添加剂或其混合物中的一个或多个成分组合使用。此外，本公开说明书还提供了协同作用组合物，其包括乳香低极性树脂提取物（BLPRE）和至少一种从乳香种类或姜黄种类中提取的提取物、分离物、植物化学物质或其盐或混合物，但不限于此。
• Mechanistic characterization of three sesquiterpene synthases from the termite-associated fungus <i>Termitomyces</i>
  作者：Immo Burkhardt、Nina B. Kreuzenbeck、Christine Beemelmanns、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c8ob02744g

  日期：——

  D-4-ol synthase as the first reported enzyme that produces the (+)-enantiomer. The enzymatic mechanisms were thoroughly investigated by incubation with isotopically labeled precursors to follow the stereochemical courses of single reaction steps in catalysis. The role of putative active site residues was tested by site directed mutagenesis of a highly conserved tryptophan in all three enzymes and additional

  来自白蚁相关真菌Termmitomyces的三个萜烯合酶在功能上被表征为（+）-间苯二酚合酶，（-）-γ-卡丹烯合酶和（+）-germacrene D-4-ol合酶以及胚芽烯D-4-ol合酶作为第一个报道的产生（+）-对映体的酶。通过与同位素标记的前体孵育来彻底研究酶促机制，以遵循催化中单个反应步骤的立体化学过程。通过在所有三种酶中的高度保守的色氨酸进行定点诱变以及通过同源性模型分析确定的（-）-γ-in二烯合酶中的其他残基，对假定的活性位点残基的作用进行了测试。
• Synergistic anti-inflammatory compositions comprising Boswellia serrata extract
  申请人：LAILA NUTRACEUTICALS

  公开号：US10206964B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention discloses synergistic nutraceutical or pharmaceutical or dietary supplement anti-inflammatory compositions comprising therapeutically effective combination of an extract selectively enriched in 3-O-acetyl-1 1-keto-β-boswellic acid (AKBA) derived from Boswellia serrata and Boswellia serrata non-acidic resin extract (BNRE). The composition(s) can be used to prevent, control and treat inflammation and several inflammatory related diseases including asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, endothelial dysfunction and the like. The invention further discloses the amelioration of pro-inflammatory biomarker proteins or molecules, whose expression/production is altered during inflammatory diseases.

  本发明公开了协同营养保健品或药物或膳食补充剂抗炎组合物，该组合物包含选择性富含3-O-乙酰基-1 1-酮-β-乳香酸（AKBA）的提取物（来源于血清乳香）和血清乳香非酸性树脂提取物（BNRE）的治疗有效组合。该组合物可用于预防、控制和治疗炎症及多种炎症相关疾病，包括哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、内皮功能障碍等。本发明进一步揭示了对促炎症生物标志蛋白或分子的改善作用，这些蛋白或分子的表达/产生在炎症性疾病期间会发生改变。
• Compositions comprising non-acidic Boswellia oil fraction as a bio-enhancer for enhancing bioavailability of biological agents
  申请人：LAILA NUTRACEUTICALS

  公开号：US10286023B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The invention relates to a non-acidic Boswellia low polar gum resin extract fraction (BLPRE) in combination with biological agents for enhancing the bioavailability of the biological agents. The invention also provides composition(s) comprising a Boswellia low polar gum resin extract (BLPRE) in combination with a biological agent for increasing the bioavailability of biological agent.

  本发明涉及一种非酸性乳香低极性胶树脂提取物馏分（BLPRE）与生物制剂的组合，用于提高生物制剂的生物利用度。本发明还提供了包含乳香低极性胶树脂提取物（BLPRE）的组合物，该组合物与生物制剂结合使用可提高生物制剂的生物利用度。
• A NOVEL BOSWELLIA LOW POLAR GUM RESIN EXTRACT AND ITS SYNERGISTIC COMPOSITIONS
  申请人：LAILA NUTRACEUTICALS

  公开号：EP2536288A1

  公开（公告）日：2012-12-26