N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide | 192060-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-3-N-dimethyl-butyramide；Butanamide, N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,3-dimethyl-；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 192060-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: INBVDWVAPFBTHE-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基醋酸铵 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentyl]-3-(1-methylethyl)-, (3S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂CGP60536B的融合合成

  摘要：

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01760-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 异戊酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1S,2S)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000851

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Enantiomerically Enriched Potassium β-Trifluoroboratoamides with Various Aryl- and Hetaryl Chlorides
  作者：Gary A. Molander、Inji Shin、Ludivine Jean-Gérard

  DOI：10.1021/ol101865e

  日期：2010.10.1

  Enantiomerically enriched potassium β-trifluoroboratoamides were synthesized as air-stable solids in greater than 95:5 dr using pseudoephedrine as the chiral auxiliary. With these chiral nucleophiles, Suzuki−Miyaura cross-coupling reactions were carried out with various aryl- and hetaryl chlorides in good to excellent yields. Moreover, the diastereoselectivities were preserved throughout the Suzuki−Miyaura

  使用伪麻黄碱作为手性助剂，以大于 95:5 的比例合成了富含对映异构体的 β-三氟硼酰胺钾作为空气稳定的固体。使用这些手性亲核试剂，铃木-宫浦交叉偶联反应与各种芳基氯化物和杂芳基氯化物进行了良好到极好的产率。此外，在整个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中都保留了非对映选择性。
• First Total Synthesis of (-)-1(10),5-Germacradien-4-ol
  作者：Hans-Erik Högberg、Olof Smitt

  DOI：10.1055/s-2002-32970

  日期：——

  This paper presents a total synthesis of (-)-1(10),5-germacradien-4-ol, a constituent of the needles of Scots pine and of the defence secretion from the larvae of the pine sawfly. The synthesis uses a strategy based on anintramolecular alkylation to form an unsaturated monocyclic 10-membered ring.

  本文介绍了 (-)-1(10),5-germacradien-4-ol 的全合成，它是苏格兰松针叶和松叶蜂幼虫防御分泌物的成分。该合成使用基于分子内烷基化的策略以形成不饱和单环 10 元环。
• (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary in Asymmetric Mannich Reactions: Scope and Limitations
  作者：Dolores Badía、Ainara Iza、Jose Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-2006-950347

  日期：2006.12

  The Mannich reaction of variously substituted (+)-(S,S)-pseudoephedrine amides with either enolizable and nonenolizable imines smoothly afforded a series of β-substituted α-alkyl-β-amino amides with full stereochemical control. These Mannich adducts have been converted into several synthetically useful chiral building blocks like β-amino esters, β-amino acids, and β-lactams using very simple and high-yielding

  各种取代的 (+)-(S,S)-伪麻黄碱酰胺与烯醇化和非烯醇化亚胺的 Mannich 反应顺利地提供了一系列具有完全立体化学控制的 β-取代的 α-烷基-β-氨基酰胺。这些 Mannich 加合物已通过非常简单和高产率的程序转化为几种合成有用的手性结构单元，如 β-氨基酯、β-氨基酸和 β-内酰胺。
• Methods to Treat Alzheimer's Disease
  申请人：Hom Roy

  公开号：US20080058336A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention is directed toward substituted hydroxyethylene compounds of formula (XII) useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明涉及一种式子为(XII)的取代羟乙烯化合物，用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。