ent-germacra-4(15),5,10(14)-trien-1α-ol | 107870-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-germacra-4(15),5,10(14)-trien-1α-ol
• 英文别名: (1S,5E,7R)-4,10-dimethylidene-7-propan-2-ylcyclodec-5-en-1-ol
• CAS: 107870-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OSSWBZXPRYZGRO-ZRJDUIELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-germacra-4(15),5,10(14)-trien-1α-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (E)-(3R,4R,10S,12S)-12-hydroxy-10-isopropyl-7-methylene-1-oxa-spiro[2.9]dodec-8-en-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a tricyclic hydroazulenone from exo-epoxygermacrene-Din connection with periplanone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96398-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-germacrene D-4-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 rose bengal 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 ent-germacra-4(15),5,10(14)-trien-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。十七。Nephtheoxydiol，一种新的具有细胞毒性的氢过氧-germacrane倍半萜烯，以及来自Nephthea sp的冲绳软珊瑚的相关倍半萜类化合物。（N科）

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.124

文献信息

• Terpenoids from some Japanese liverworts
  作者：Fumihiro Nagashima、Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(90)83031-u

  日期：1990.1

  (+)-α-Bisabolol, α-terpineol and three new kaurene-type diterpenoids, ent-kaurene-3β, 15α-diol, ent-15α-hydroxykaurene-3β-yl acetate and ent-3β-hydroxykaurene-15-one, were isolated from J. vulcanicola. α-Monocyclonerolidol was the the major compound of S. polymorphus. Jackiella javanica produced a neolignan, (-)-licarin A, and two new germacrane-type sesquiterpenoids, ent-germacra-4(15),5,10(14)-trien-1β-ol

  对六种日本地草、Jungermannia comata、J. truncata、J. vulcanicola、Jamesoniella fallalis、Jackiella javanica 和 Spruceanthus polymorphus 进行了化学研究。J. comata 含有双（联苄基），perrottetin E，作为主要成分。Jungermannia truncata 和 JamesoniellaAutumnalis 阐述了 ent-11α-hydroxykauren-15-one、(16R)-ent-l1α-hydroxykauran-15-one 和 ent-kauren-15-one。(+)-α-红没药醇、α-萜品醇和三种新的贝壳杉烯型二萜类化合物，ent-kaurene-3β、15α-diol、ent-15α-hydroxykaurene-3β-yl acetate 和
• NAGASHIMA, FUMIHIRO;TOYOTA, MASAO;ASAKAWA, YOSHINORI, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2169-2174
  作者：NAGASHIMA, FUMIHIRO、TOYOTA, MASAO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of a tricyclic hydroazulenone from exo-epoxygermacrene-Din connection with periplanone A
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shu Yamaguchi、Shosuke Yamamura、Makoto Ishihara、Shigeru Ohba、Yoshihiko Saito、Masatake Niwa、Yukimasa Terada、Michiko Miyazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96398-6

  日期：——
• Marine natural products. XVII Nephtheoxydiol, a new cytotoxic hydroperoxy-germacrane sesquiterpene, and related sesquiterpenoids from an Okinawan soft coral of Nephthea sp. (Nephtheidae).
  作者：ISAO KITAGAWA、ZHENG CUI、BYENG WHA SON、MOTOMASA KOBAYASHI、YOSHIMASA KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.35.124

  日期：——

  A new cytotoxic hydroperoxy-germacrane sesquiterpene named nephtheoxydiol (8) and several related sesquiterpenoids, ent-oplopanone (2), nephthenol (6), and nephthediol (9), were isolated from an Okinawan soft coral of Nephthea sp. (Nephtheidae), together with a new cadinanetype sesquiterpene named nephthene (17). Based on chemical reactions and physical data analyses, the absolute stereostructures of entt-oplopanone (2), nephthenol (6), nephtheoxydiol (8), nephthediol (9), and nephthene (17) have been determined as (+) -oplopanone (2), (4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6), (1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8), (1S, 4R, 7S) -germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9), and (1S, 7R, 10S) -cadina-4 (14), 5-diene (17), respectively.

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。