methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranoside | 65784-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-azido-3-deoxy-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 65784-76-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: WUXIOHNNHKEPKP-IECVIRLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Azido-6-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity
  作者：Silvia Marchesan、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b807016d

  日期：——

  GDP-2-, 3-, 4- or 6-azidomannoses can be successfully prepared from the corresponding azidomannose-1-phosphates and GTP using the enzyme GDP-Mannosepyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica and may serve as useful probes for mannosyltransferase activity.

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。
• An Alternative and Facile Synthetic Approach for the Precursors of 3- and 6-Aminosugar Donors and Study of One-pot Glycosyltrasferation
  作者：Uddav Pandey、Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Taylor Shepherd、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1246/cl.190772

  日期：2020.1.5

  3- and 6-aminosugars are common motifs in bioactive compounds playing pivotal roles in the bioactivity of the core molecules to which they are attached. However, de novo synthesis of 3- and 6-amino...

  3- 和 6- 氨基糖是生物活性化合物中的常见基序，在它们所连接的核心分子的生物活性中起关键作用。然而，3-和6-氨基的从头合成...
• MARTIN, A.;MONNERET, C.;GAUTIER, C.;FOURNIER, J. P.;ROGER, P., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 853-861
  作者：MARTIN, A.、MONNERET, C.、GAUTIER, C.、FOURNIER, J. P.、ROGER, P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CARBOHYDRATE-BASED SCAFFOLD COMPOUNDS, COMBINATORIAL LIBRARIES AND METHODS FOR THEIR CONSTRUCTION<br/>[FR] COMPOSES D'ECHAFAUDAGE A BASE D'HYDRATE DE CARBONE, BANQUES COMBINEES, ET LEURS PROCEDES DE CONSTRUCTION
  申请人：——

  公开号：WO1999061583A2

  公开（公告）日：1999-12-02

  [EN] A compound of structure (I) wherein X is O or S; Z is O or NH; Y is COOH, COOR2, CH2OR3, CH3, or CH(s)Y2(3-s) where Y2 is F, Cl, Br or I, and s is 0, 1, or 2 or Y and one of ZR4 and OR5 are linked to form a 6-membered cyclic acetal; p is O or 1; m is 0 or 1; n is 1 or 2. A library of compounds of structure (II) wherein X is O or S; A1 is a residue of an alpha -amino acid attached through a terminal amino, a peptide residue comprising residues of from 2 to 10 alpha -amino acids and attached through a terminal amino, R1O, R1S, R1, R1NH or R1N-alkyl; A2 is a residue of an alpha -amino acid attached through a terminal carboxyl, a peptide residue comprising residues of from 2 to 10 alpha -amino acids and attached through a terminal carboxyl, R2SO2, R2NHCO, R2OP(O) (OR6), R2P(O) (OR6) or R2, or A2, A3 and N combine to form a nitrogen heterocycle; A3 is hydrogen when A3 is not combined with A2 and N; A4 is OR4, NHR4, CH2OR4 or CH3; A5 is O, NH or N-alkyl; p, q and r are independently 0 or 1; Y1 and Y2 are independently O or CH2; each of L1 and L2 is independently a difunctional alkyl, aryl, aralkyl, alkanoyl, aroyl or aralkanoyl group; L3 is a single bond, CH2, carbonyl, OP(O) (OR7), NHP(O) (OR7), P(O) (OR7) or (III) wherein W is O, NH, N-alkyl or S, and Z is NH, O or S; m is 0 or 1; and n is 1 or 2.
  [FR] L'invention concerne un composé de structure (I), dans laquelle X représente O ou S; Z représente O ou NH; Y représente COOH, COOR2, CH2OR3, CH3, ou CH(s)Y2(3-s), Y2 désignant F, Cl, Br, ou I, et s étant égal à 0, à 1, ou à 2, ou Y, ZR4 ou OR5 sont liés pour former un acétal cyclique à 6 chaînons; p est égal à 0 ou à 1; m est égal à 0 ou à 1; et n est égal à 1 ou à 2. L'invention concerne également une banque de composés de structure (II), dans laquelle X représente O ou S; A1 désigne un reste d'un alpha -aminoacide relié par un amino terminal, un reste peptidique renfermant des restes d'environ 2 à 10 alpha -aminoacides et étant relié par un amino terminal, R1O, R1S, R1, R1NH, ou R1N-alkyle; A2 désigne un reste d'un alpha -aminoacide relié par un carboxyle terminal, un reste peptidique renfermant des restes d'environ 2 à 10 alpha -aminoacides et étant relié par un carboxyle terminal, R2SO2, R2NHCO, R2OP(O) (OR6), R2P(O) (OR6), ou R2, ou A2, A3, et N s'associent pour former un hétérocycle azoté; A3 représente hydrogène quand A3 n'est pas associé à A2 et à N; A4 représente OR4, NHR4, CH2OR4, ou CH3; A5 représente O, NH, ou N-alkyle; p, q, et r sont indépendamment égaux à 0 ou à 1; Y1 et Y2 désignent indépendamment O ou CH2; L1 et L2 représentent chacun un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alkanoyle, aroyle, ou aralkanoyle dysfonctionnel; L3 symbolise une liaison simple, CH2, carbonyle, OP(O) (OR7), NHP(O) (OR7), P(O) (OR7), ou (III), dans laquelle W représente O, NH, N-alkyle ou S, et Z désigne NH, O, ou S; m est égal à 0 ou à 1; et n est égal à 1 ou à 2.