((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid methyl ester | 251324-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid methyl ester
• CAS: 251324-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₇
• 分子量: 291.261
• InChiKey: SGIRODHOBZWEML-MFQRKTBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  143.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-azido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 calcium sulfate 、 bismuth(III) bromide 、 三甲基溴硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6