(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 601489-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 601489-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: PYDZTGHQDBJAKF-CVRPCMMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 三甲基氯硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-Azido-2,5-dimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6

文献信息

• 3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside derivatives as scaffolds for the synthesis of carbohydrate-Based universal pharmacophore mapping libraries
  作者：Rakesh Jain、Muthoni Kamau、Chunguang Wang、Robert Ippolito、Huiming Wang、Richard Dulina、Jan Anderson、David Gange、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00384-6

  日期：2003.7

  The regiospecific syntheses of six monosaccharide scaffolds, 1-6, containing a carboxylic acid, an azido and a free hydroxyl group were accomplished through the utilization of a key intermediate, namely, methyl 3-azido-3-deoxy-beta-D-glucopyranoside (10). Scaffold 2 was also used in generating combinatorial libraries using solid-phase methodologies.

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。