Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4-azido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 251323-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4-azido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 251323-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₇
• 分子量: 381.386
• InChiKey: RRJFMJUSEZNTGB-ZHCJQAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  132.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4-azido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲醇 、 jones reagent 、 水 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-4-O-methyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4-azido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6