[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate | 132470-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132470-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₈
• 分子量: 345.309
• InChiKey: KLKMCDWDWQSIKQ-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose 在 calcium sulfate 、 bismuth(III) bromide 、 三甲基溴硅烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6

文献信息

• MARTIN, A.;MONNERET, C.;GAUTIER, C.;FOURNIER, J. P.;ROGER, P., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 853-861
  作者：MARTIN, A.、MONNERET, C.、GAUTIER, C.、FOURNIER, J. P.、ROGER, P.

  DOI：——

  日期：——