1-benzyl-2-(chloromethyl)-4,4-diphenylpyrrolidine | 1443233-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(chloromethyl)-4,4-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: N-benzyl-2-chloromethyl-4,4-diphenylpyrrolidine
• CAS: 1443233-46-2
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN
• 分子量: 361.914
• InChiKey: RIUCHHGCNRMKBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(chloromethyl)-4,4-diphenylpyrrolidine 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到5-azido-1-benzyl-3,3-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（II）介导的未官能化烯烃的溴化胺化：一种通往N-杂环化合物的有效途径

  摘要：

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301125
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) choride dihydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-2-(chloromethyl)-4,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一锅制备3-氯哌啶化合物的Cu（II）促进未官能化烯烃的分子内氯胺化

  摘要：

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.022

文献信息

• Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/jo501739j

  日期：2014.11.7

  A metal-free method for intramolecular halocyclization of unfunctionalized olefins was detailed. (Diacetoxyiodo)benzene (PIDA) was very effective for haloamidation, haloetherification, and halolactonization of unfunctionalized olefins. In the presence of 1.1 equiv of PIDA and suitable halogen sources, a variety of unfunctionalized olefins could be converted to the corresponding 1,2-bifunctional cyclic

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。
• A New Method for Intramolecular Chloroamination of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201200352

  日期：2013.1.25

  A new method for the intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins is reported. The reactions were carried out at room temperature for 3 h using hydrated copper(II) chloride as both promoter and chlorine source, and the corresponding vincinal haloamines were obtained in good isolated yields.

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。