Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 287719-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 287719-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃N₃O₇S
• 分子量: 391.325
• InChiKey: STAWWOXMJFYUFQ-ANZWQOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893