methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 942041-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 942041-39-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: SFPYWXOIROBEJR-JPHCZMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-(苯基亚甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 2-苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 双氧水 、 sodium methylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 203.17h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of noeurostegine—a new and potent inhibitor of β-glucoside hydrolases
  作者：Tina Secher Rasmussen、Henrik Helligsø Jensen

  DOI：10.1039/b918576c

  日期：——

  A new, stable hemi-aminal nor-tropane christened noeurostegine was synthesised in 22 steps from levoglucosan and tested for inhibitory activity against glycoside hydrolases. Sweet almond and Thermotoga maritimaβ-glucosidases, coffee bean α-galactosidase, and Asp. oryzaeβ-galactosidase were inhibited in the low micromolar region but significant tightening of binding to Ki 50 nM for almond β-glucosidase

  新型稳定的半尿道 正烷 从12个步骤合成了洗净后的神经营养素 左旋葡聚糖并测试了对糖苷水解酶的抑制活性。甜杏仁和maritoma martoimaβ-葡萄糖苷酶，咖啡豆α-半乳糖苷酶和Asp。稻米β-半乳糖苷酶在低微摩尔区受到抑制，但与之的结合显着增强ķ我预孵育后发现杏仁n-葡萄糖苷酶的浓度为50 nM。酵母α-葡萄糖苷酶和大肠杆菌β-半乳糖苷酶在1 mM时未受到抑制。
• Total Synthesis of Cyclophellitol and (1R,2S)-Cyclophellitol from D-Mannose
  作者：Michael E. Jung、S. W. Tina Choe

  DOI：10.1021/jo00116a008

  日期：1995.6
• Stereoselective synthesis of (−)-ara-cyclohexenyl-adenine
  作者：András Horváth、Bart Ruttens、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.031

  日期：2007.5

  A stereoselective synthesis leading to (−)-ara-cyclohexenyl-adenine is described. The synthesis starts from methyl-α-d-glucopyranose and involves an isomerization step, selective protection/deprotection chemistry, a Ferrier rearrangement and a Mitsunobu reaction. This is the first total synthesis of an enantiomeric pure ara-type cyclohexenyl nucleoside.

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。