(1R,2R,3R,4R)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol | 161596-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,4R,5R,6R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 161596-04-9
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: QSRYNQUZMIDQPP-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid

  摘要：

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/c39930000995
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 比沙可啶 、 碘 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031

文献信息

• (–)-Quinic acid in organic synthesis. Part 4. Syntheses of cyclophellitol and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/p19940002017

  日期：——

  Cyclophellitol 1 and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers 2, 3 and 4 are constructed from quinic acid involving the following key steps: regioselective cyclic sulfate ring opening, regiospecific oxidative elimination and an epoxidation. Diastereoisomers 1, 2, 3 and 4 are characterized as their corresponding tetraacetates 5, 6, 7 and 8.

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。
• A mechanism-based GlcNAc-inspired cyclophellitol inactivator of the peptidoglycan recycling enzyme NagZ reverses resistance to β-lactams in<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Louisa A. Ho、Judith L. Winogrodzki、Aleksandra W. Debowski、Zarina Madden、David J. Vocadlo、Brian L. Mark、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c8cc05281f

  日期：——

  The development of a potent mechanism-based inactivator of NagZ, an enzyme critical to the production of inducible AmpC β-lactamase in Gram-negative bacteria, is presented. This inactivator significantly reduces MIC values for important β-lactams against a clinically relevant strain of Pseudomonas aeruginosa.

  介绍了基于机制的强效灭活剂NagZ的开发，该酶对革兰氏阴性细菌中可诱导的AmpCβ-内酰胺酶的产生至关重要。该灭活剂显着降低了重要的β-内酰胺类对临床相关的铜绿假单胞菌菌株的MIC值。
• Stereoselective synthesis of (−)-ara-cyclohexenyl-adenine
  作者：András Horváth、Bart Ruttens、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.031

  日期：2007.5

  A stereoselective synthesis leading to (−)-ara-cyclohexenyl-adenine is described. The synthesis starts from methyl-α-d-glucopyranose and involves an isomerization step, selective protection/deprotection chemistry, a Ferrier rearrangement and a Mitsunobu reaction. This is the first total synthesis of an enantiomeric pure ara-type cyclohexenyl nucleoside.

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。
• Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/c39930000995

  日期：——

  Cyclophellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers are constructed from quinic acid involving a regioselective cyclic sulfate ring opening reaction, a regiospecific oxidative elimination, and an epoxidation reaction.

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。