methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranoside | 126873-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126873-07-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: JTQYAWBAXLZBQR-RFSNJIIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.41h， 生成 (1S,6R,10R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10-hydroxy-1-methoxy-11-phenylmethoxyundecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The Spirastrellolides:  Construction of the Southern C(1)−C(25) Fragment Exploiting Anion Relay Chemistry

  摘要：

  Effective construction of the southern C(1)-C(25) fragment of spirastrellolide A has been achieved. Central to this venture was the use of four dithiane unions, including the highly effective deployment of the anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol071282b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((4R,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde 在 吡啶 、 Dowex-50 (H⁺) resin 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从环庚三烯到对映纯糖：2-脱氧己糖的合成

  摘要：

  摘要用假单胞菌脂肪酶和乙酸异丙烯酯对由环庚三烯制得的内消旋二甲酚3进行对称化处理，得到对映体4。后者通过一系列立体控制的氧化反应，然后通过臭氧分解进行环裂解，并用高碘酸盐对末端二醇进行氧化裂解，由2-脱氧-d-木糖-己糖（1）和2-脱氧-d-阿拉伯糖-提供。己糖（2），其特征为相应的醛糖醇五乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00145-1

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Synthesis of the C(1)−C(12) Segment of Peloruside A by an α-Benzyloxymethyl Ketone Aldol Strategy
  作者：Darren W. Engers、Martin J. Bassindale、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036393z

  日期：2004.3.1

  The C(1)-C(12) segment of 16-membered antitumor macrolide peloruside A has been prepared by a BF(3).OEt(2)-catalyzed Mukaiyama aldol reaction between a glucose-derived C(1)-C(7) aldehyde and a C(8)-C(12) alpha-benzyloxymethyl ketone. Exclusive 2,3-anti and moderate 3,5-anti/syn facial selectivity (3.5:1) was observed in the aldol reaction. The key C(1)-C(7) aldehyde contains the required stereochemistry

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]
• Ferric chloride, an anomerization catalyst for the preparation of alkyl α-glycopyranosides
  作者：Norihiro Ikemoto、Oak Kyung Kim、Lee-Chiang Lo、Vunnam Satyanarayana、Mayland Chang、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74242-0

  日期：1992.7

  Anhydrous FeCl3 in CH2Cl2 has been found to readily anomerize β-glycopyranosides to their corresponding α-anomers in good yields and selectivities at room temperatures. Acetyl- and benzoyl-protected oxygen sugars yielded the best results.

  已经发现CH 2 Cl 2中的无水FeCl 3可以在室温下以良好的产率和选择性将β-糖吡喃糖苷容易地异构化为其相应的α-端基异构体。乙酰基和苯甲酰基保护的氧糖产生了最好的结果。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-GLUCOSE<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE DE DEOXY-D-GLUCOSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004058786A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a process for the synthesis of 2-deoxy-D-glucose comprising haloalkoxylation of R-D-Glucal wherein R is selected from H and 3, 4, 6-tri-O-benzyl, to obtain alkyl 2-deoxy-2-halo-R-α/β-D-gluco/mannopyranoside, converting alkyl 2-deoxy-2-halo-R-α/$(b)-D-gluco/mannopyranoside by reduction to alkyl 2-deoxy-α/$(b)-D-glucopyranoside, hydrolysing alkyl 2-deoxy-α/$(b)-D-glucopyranoside to 2-deoxy-D-glucose.

  该发明提供了一种合成2-脱氧-D-葡萄糖的过程，包括对R-D-葡糖进行卤代烯氧基化，其中R选择自H和3,4,6-三-O-苄基，以获得烷基2-脱氧-2-卤代-R-α/β-D-葡萄/甘露聚糖苷，将烷基2-脱氧-2-卤代-R-α/β-D-葡萄/甘露聚糖苷通过还原转化为烷基2-脱氧-α/β-D-葡萄糖吡喃苷，将烷基2-脱氧-α/β-D-葡萄糖吡喃苷水解为2-脱氧-D-葡萄糖。
• A Convenient Route for the Synthesis of 2-<i>C</i>-Substituted 2-Deoxyhexoses
  作者：Hideyuki Sugimura、Kenji Osumi、Tatsuyuki Koyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1379

  日期：1991.8

  A facile method has been developed for the synthesis of 2-C-substituted 2-deoxy-D-glucoses and 2-C-disubstituted 2-deoxy-D-arabino-hexoses using the BF3-catalyzed cyclization between 1-alkenyl ethers and 2,3-O-isopropylidene derivative of aldehydo-D-erythrose.

  利用 BF3 催化的 1-烯基醚和 2,3-O-isopropylidene 衍生物醛基-D-赤藓酮糖之间的环化反应，开发出了一种合成 2-C 取代的 2-脱氧-D-葡萄糖和 2-C 二取代的 2-脱氧-D-阿拉伯己糖的简便方法。