(3,4-二乙酰氧基-6-甲氧基氧基-2-基)乙酸甲酯 | 6087-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,4-二乙酰氧基-6-甲氧基氧基-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid-triacetat；[(2R,3S,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6087-41-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: JTQYAWBAXLZBQR-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二乙酰氧基-6-甲氧基氧基-2-基)乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-α-和β-D-Glucopyranosyl4'-Bromoisoquinolinium四氟硼酸盐的溶剂化物。

  摘要：

  在含水甲醇，乙醇，三氟乙醇以及乙醇和三氟乙醇的二元混合物中监测2-脱氧-α-和β-D-吡喃葡萄糖基4'-溴代异喹啉鎓四氟硼酸盐的溶剂化物（1和2）。观察到的速率常数与通过解离（D（N）A（N））过渡态进行的1和2的溶剂解一致。与α-异头物相比，β-化合物的溶剂分解使过渡态电荷离域到环氧原子上更大。溶剂分解产物比率的分析表明，在所研究的溶剂混合物中，2-脱氧葡萄糖基氧杂碳鎓离子未达到溶剂平衡。在化合物1的溶剂分解中，溶剂三氟乙醇有助于离去基团的扩散分离，因此，

  DOI：

  10.1021/jo0004106
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucoopyranoside 在 过氧化双月桂酰 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3,4-二乙酰氧基-6-甲氧基氧基-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱碘反应实际合成 2-脱氧糖

  摘要：

  摘要 2-脱氧糖苷，其中 C-2 羟基被氢原子取代，是许多生物活性天然产物和药物分子中的重要基序。本文报道了一种使用环己烷和乙酸乙酯作为共溶剂的改进的过氧化二月桂酰介导的自由基脱碘反应。这是一种对环境无害的方案，可在温和条件下平稳运行，并允许以高达 98% 的收率有效制备一系列 2-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015365

文献信息

• TMSBr-mediated solvent- and work-up-free synthesis of α-2-deoxyglycosides from glycals
  作者：Mei-Yuan Hsu、Yi-Pei Liu、Sarah Lam、Su-Ching Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.3762/bjoc.12.164

  日期：——

  The thio-additions of glycals were efficiently promoted by a stoichiometric amount of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to produce S-2-deoxyglycosides under solvent-free conditions in good to excellent yields. In addition, with triphenylphosphine oxide as an additive, the TMSBr-mediated direct glycosylations of glycals with a large range of alcohols were highly α-selective.

  甘露糖醛酸盐的硫加成反应可以在无溶剂条件下高效地通过等物量的溴化三甲基硅(TMSBr)催化产生良好至优异收率的S-2-脱氧糖苷。此外，加入三苯基膦氧化物作为添加剂，TMSBr介导的甘露糖醛酸盐与多种醇类的直接糖基化反应具有高度α-选择性。
• A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin
  作者：J. Yadav、K.Vishweshwar Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950325

  日期：2006.11

  An efficient chiron approach to the total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy, which starts from tri-O-acetyl-d-glucal, are copper-mediated­ C-C bond formation, Frater alkylation, and Barton-McCombie­ deoxygenation.

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。
• Ferric chloride, an anomerization catalyst for the preparation of alkyl α-glycopyranosides
  作者：Norihiro Ikemoto、Oak Kyung Kim、Lee-Chiang Lo、Vunnam Satyanarayana、Mayland Chang、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74242-0

  日期：1992.7

  Anhydrous FeCl3 in CH2Cl2 has been found to readily anomerize β-glycopyranosides to their corresponding α-anomers in good yields and selectivities at room temperatures. Acetyl- and benzoyl-protected oxygen sugars yielded the best results.

  已经发现CH 2 Cl 2中的无水FeCl 3可以在室温下以良好的产率和选择性将β-糖吡喃糖苷容易地异构化为其相应的α-端基异构体。乙酰基和苯甲酰基保护的氧糖产生了最好的结果。
• Synthesis of a-ring synthon of 19-nor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from (D)-glucose
  申请人：——

  公开号：US20040133026A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a method for the synthesis of an A-ring synthon phosphine oxide used in the preparation of 19-nor vitamin D compounds, and to novel synthetic intermediates formed during the synthesis. The new method prepares the phosphine oxide from (D)-glucose.

  本发明提供了一种合成A环合成子膦氧化物的方法，该方法用于制备19-去甲维生素D化合物，并且提供了在合成过程中形成的新型合成中间体。这种新方法是从（D）-葡萄糖制备膦氧化物。
• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。