2-((3S,3aS,8S,8aS)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 77300-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((3S,3aS,8S,8aS)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 77300-09-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: YSYAEYVBIZPKGZ-HRONCWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,3aS,8S,8aS)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 damsinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟愈创木酚的全合成—Ⅰ：水杨酸和海伦内酯的双环[5.3.0]癸烷合成子的制备

  摘要：

  已经开发了用于制备适合全合成拟愈创木倍半萜（→ 1 → 2 → 4）的氢化azulenones的反应序列。双环酮2在三个手性中心的相对构型是通过将其转化为（±）-豆豆酸（3）来确定的。随后，通过临时的乙烯基活化（2 → 27 → 4）使2的C-10手性中心反转。如此产生的酮4是潜在的海伦醇化物的合成子，在该倍半萜烯内酯类中的碳1、5和10处具有所需的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80145-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propargyl-1,3-cyclopentanedione 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氟化硼 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 2-((3S,3aS,8S,8aS)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulen-5-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟愈创木酚的全合成—Ⅰ：水杨酸和海伦内酯的双环[5.3.0]癸烷合成子的制备

  摘要：

  已经开发了用于制备适合全合成拟愈创木倍半萜（→ 1 → 2 → 4）的氢化azulenones的反应序列。双环酮2在三个手性中心的相对构型是通过将其转化为（±）-豆豆酸（3）来确定的。随后，通过临时的乙烯基活化（2 → 27 → 4）使2的C-10手性中心反转。如此产生的酮4是潜在的海伦醇化物的合成子，在该倍半萜烯内酯类中的碳1、5和10处具有所需的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80145-1