damsinic acid methyl ester | 22844-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: damsinic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-Methyldamsinat；Damsinsaeuremethylester
• CAS: 22844-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: MZMHDIQKQZVEPY-GXCBOPRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propargyl-1,3-cyclopentanedione 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氟化硼 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 71.58h， 生成 damsinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟愈创木酚的全合成—Ⅰ：水杨酸和海伦内酯的双环[5.3.0]癸烷合成子的制备

  摘要：

  已经开发了用于制备适合全合成拟愈创木倍半萜（→ 1 → 2 → 4）的氢化azulenones的反应序列。双环酮2在三个手性中心的相对构型是通过将其转化为（±）-豆豆酸（3）来确定的。随后，通过临时的乙烯基活化（2 → 27 → 4）使2的C-10手性中心反转。如此产生的酮4是潜在的海伦醇化物的合成子，在该倍半萜烯内酯类中的碳1、5和10处具有所需的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80145-1

文献信息

• Four heliangolides and other sesquiterpenes from Brasilia sickii
  作者：Ferdinand Bohlmann、Michael Grenz、Jasmin Jakupovic、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80224-6

  日期：1983.1

  Abstract The investigation of Brasilia sickii afforded, in addition to known compounds, two new bisabolene derivatives, an acetate closely related to damsin

  摘要 除已知化合物外，对巴西利亚病菌的研究还提供了两种新的红没药烯衍生物，一种与大黄素密切相关的醋酸盐。