dimethyl-(2,5-dimethoxybenzylidene)malonate | 95384-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-(2,5-dimethoxybenzylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl-(2,5-dimethoxybenzylidene) malonate；Dimethyl 2-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 95384-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: YAXXJBRULLGVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(2,5-dimethoxybenzylidene)malonate 在 platinum on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 叔丁醇 、 亚磷酸三乙酯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 119.08h， 生成 (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl-(2,5-dimethoxybenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶与供体-受体环丙烷的区域选择性 C3-H 烷基化

  摘要：

  烷基化咪唑并吡啶是药物化学的重要结构。在这里，设计了一种有效的咪唑并吡啶 C3-H 烷基化方法。在路易斯酸催化条件下，咪唑并吡啶与不同供体-受体环丙烷发生反应。最后，进行供体-受体环丙烷的 1,3-双官能化。此外，合成的C3-烷基化咪唑并吡啶适合多种合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01122

文献信息

• Domino reactions of alkenyl p -benzoquinones: Access to aryl sulfide derivatives of coumarins
  作者：Shweta Bisht、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.030

  日期：2017.5

  efficient domino approach has been developed for the synthesis of coumarin aryl sulfides utilizing alkenyl arenes derived electrophilic alkenyl p-benzoquinones through Michael addition of thiols followed by cyclization. The reaction proceeds regioselectively under mild conditions within short reaction time to afford the title products in good to excellent yields. This catalyst-free reaction has good

  已经开发了一种有效的多米诺方法，该方法利用烯基芳烃衍生的亲电烯基对苯并醌通过迈克尔加成硫醇然后环化来合成香豆素芳基硫化物。反应在温和的条件下在短的反应时间内在区域上进行选择性反应，以良好的收率得到标题产物。该无催化剂的反应具有良好的底物范围。
• 2,5-Dimethoxy-Benzylidene-Rhodanine and Its Acyclic Analogues as Selective Fluorogenic Dyes for Lipid Droplets of Living Cells
  作者：S. A. Krasnova、Yu. A. Bogdanova、A. I. Sokolov、I. N. Myasnyanko、A. Yu. Smirnov、M. S. Baranov

  DOI：10.1134/s1068162024010059

  日期：2024.2

  desirable target for fluorescent labeling. In this work, we proposed a number of new fluorogenic compounds—arylidene-rhodanines and their acyclic analogues – substances that label lipid droplets due to structural fragments responsible for the appearance of fluorescence in a lipophilic environment. Methods: The target arylidene-rhodanines and their acyclic analogues were obtained using modified literature

  摘要 目的：脂滴（脂肪体）是具有独特结构和功能的细胞器，在能量稳态、脂毒性和氧化应激预防中发挥重要作用，因此是荧光标记的理想目标。在这项工作中，我们提出了许多新的荧光化合物——亚芳基绕丹宁及其无环类似物——这些物质可以标记脂滴，因为结构片段负责在亲脂环境中出现荧光。方法：使用改进的Knoevenagel缩合文献方法获得目标亚芳基绕丹宁及其无环类似物，研究所得化合物在一组标准溶剂中的光学性质，然后在Hela京都上测试最有前途的物质作为荧光染料使用宽视野显微镜观察细胞。讨论：我们发现含有 2,5-二甲氧基苯亚甲基片段或类似基团的衍生物的特征是荧光量子产率根据环境特性而发生显着变化。研究了此类化合物的细胞标记。我们发现，用物质 ( In ) 和 ( III )孵育 Hela京都细胞会导致 BFP 通道中出现荧光，这与在透射光下观察时在细胞中检测到的脂滴位置相关。结论：结果，我们发现所获得的两种化
• SWENTON J. S.;MORROW G. W.;PRIEBE W.
  作者：SWENTON J. S.、MORROW G. W.、PRIEBE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4697005A
  申请人：——

  公开号：US4697005A

  公开（公告）日：1987-09-29
• US4663445A
  申请人：——

  公开号：US4663445A

  公开（公告）日：1987-05-05