(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-oxopentyl pivalate | 125024-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-oxopentyl pivalate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-oxopentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 125024-13-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: DMKRJVQDTAEKNV-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-oxopentyl pivalate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxone 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxanyl)>pent-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 4-(dimethylamino)pyridine in pyridine 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-oxopentyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051

文献信息

• Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a
  作者：James D. White、Gary L. Bolton、Anura P. Dantanarayana、Christina M. J. Fox、Roger N. Hiner、Randy W. Jackson、Kazuhiko Sakuma、Ulhas S. Warrier

  DOI：10.1021/ja00112a006

  日期：1995.2

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.
• WHITE, JAMES D.;BOLTON, GARY L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1626-1628
  作者：WHITE, JAMES D.、BOLTON, GARY L.

  DOI：——

  日期：——