3-oxo-28-O-acetylbetulin | 136587-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-28-O-acetylbetulin
• 英文别名: 28-O-acetyl-3-oxobetulin；((1R,3AS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl acetate；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 136587-07-0
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: KONAXQKGWYDUTG-MOFGVCBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  532.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml，DMSO：10 mg/ml，乙醇：25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-28-O-acetylbetulin 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,28-dihydroxylupa-1,20(29)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oxidation of triterpenoids methyl ursonate, acetylbetulone, and allobetulone with atmospheric oxygen in the presence of (BuOK)-O-t in (BuOH)-O-t afforded the corresponding 2,3-diketo derivatives in 90-97% yields. These derivatives exist predominantly as tautomers containing the enolized keto group at the C(2) atom. Their reactions with o-phenylenediamine gave rise to the corresponding quinoxalines in 85-95% yields.

  DOI：

  10.1023/a:1009598805986
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.2h， 生成 3-oxo-28-O-acetylbetulin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。 595. 桦木醇的结构修饰和不寻常桦木醇胺二聚体的 X 射线晶体结构

  摘要：

  为了评价所得的癌细胞生长抑制活性，对羽扇豆烷型三萜桦木醇( 1 )进行了一系列结构修饰。反应顺序7 → 11 → 12在提供桦木醇衍生的胺二聚体方面尤其值得注意。其他意想不到的合成结果包括11和13 / 14 → 17转化，产生咪唑衍生物。报告了二聚体12和中间体25的 X 射线晶体结构。所有桦木醇修饰均针对 P388 小鼠和人类细胞系进行了抗癌活性检查。发现4 、 8 、 9 、 15 / 16 、 19 、 20 、 24和26具有显着的癌细胞生长抑制作用，这进一步确定了桦木醇支架的效用。

  DOI：

  10.1021/np400947d

文献信息

• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series
  作者：Eva Klinotová、Václav Křeček、Jiří Klinot、Magdalena Endová、Jana Eisenreichová、Miloš Buděšínský、Martin Štícha

  DOI：10.1135/cccc19971776

  日期：——

  A series of 3- and 28-glucosides and glucosyl esters of betulinic acid (1a), 28-hydroxy-3,4-secolupa-4(23),20(29)-dien-3-oic acid (22a), dimethyl ester of 28-hydroxy-2,3-secolup-20(29)-en-2,3-dioic acid (43a), their 20(29)-dihydro derivatives (1b, 22b, 43b) and several other triterpenes of the lupane (12a, 12b) and 3,4-secolupane series (18a, 18b, 32a) has been prepared by reaction of tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide in acetonitrile in the presence of mercury(II) cyanide and subsequent deacetylation of the obtained tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl derivatives. In several cases attempted glucosylation in the presence of silver silicate afforded predominantly the corresponding 1,2-orthoacetates of α-D-glucopyranose.

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。
• Antineoplastic Agents. 606. The Betulastatins
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00536

  日期：2018.3.23

  The medicinal potential of the plant pentacyclic triterpene betulin has generated long-term interest focused on various SAR research avenues. The present approach was based on producing further analogues (chimeras) arising from a studied modification of betulin bonded to the Dov-Val-Dil-Dap unit of the powerful anticancer drug dolastatin 10, which provided betulastatins 1 (7b), 2 (11b), 3 (16b), and

  植物五环三萜甜菜碱的药用潜力引起了人们对各种SAR研究途径的长期关注。本方法基于产生进一步的类似物（嵌合体），该类似物是由于研究到的与强力抗癌药物dolastatin 10的Dov-Val-Dil-Dap单元结合的甜菜碱的修饰而产生的，从而提供了betulastatins 1（7b），2（11b） ，3（16b）和4（18b）。Betulastatin 1、2和4对六种癌细胞系表现出中等水平的癌细胞生长抑制作用。证明Betulastatin 3是最有效的癌细胞生长抑制剂（GI 50 0.01μg/ mL），似乎值得进一步发展，因为推测的抗癌作用机制混合物可能被证明是有用的。
• [EN] BETULASTATIN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BÉTULASTATINE
  申请人：PETTIT GEORGE R

  公开号：WO2019094709A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present disclosure relates to Betulastatin compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.

  本公开涉及Betulastatin化合物、包含这种化合物的药物组合物和工具包，以及使用这种化合物或药物组合物的方法。
• Preparation of 2,3-Secodiacids of the Lupane Series
  作者：Magdalena Endová、Eva Klinotová、Jan Sejbal、Bohumil Máca、Jiří Klinot、Jiří Protiva

  DOI：10.1135/cccc19941420

  日期：——

  2,3-Seco-2,3-diacids of the 28-hydroxy-20(29)-lupene and 28-hydroxylupane series (VIIa and VIIb, respectively) and their derivatives VIII - XIV were prepared from 28-acetoxy-20(29)-lupen-3-one (IIIa) and 28-acetoxy-3-lupanone (IIIb), respectively, by oxidation to diosphenols Va and Vb and subsequent oxidative cleavage of the C(2)-C(3) bond.

  28-羟基-20(29)-熊果烯和28-羟基熊果烷系列的2,3-二酸（分别为VIIa和VIIb）及其衍生物VIII至XIV是从28-乙酰氧基-20(29)-熊果烯-3-酮(IIIa)和28-乙酰氧基-3-熊果酮(IIIb)经过氧化生成二酚Va和Vb，然后通过氧化裂解C(2)-C(3)键而制备的。