28-acetoxybetulin | 27686-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-acetoxybetulin
• 英文别名: 28-O-acetylbetulin；28-acetylbetulin；betulin 28-acetate；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 27686-35-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: PNDHMMQVMNVWPV-VFUWXHBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C
• 沸点：
  534.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1 mg/ml，DMSO：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-acetoxybetulin 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到28-O-acetyl-20R,29-epoxy-3β-hydroxylupane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of betulin and its acetates with dimethyldioxirane

  摘要：

  The stereospecificity of epoxidation and the chemoselectivity of oxidation of hydroxy groups in the reactions of 20,29-lupene triterpenoids with dimethyldioxirane is discovered.

  DOI：

  10.1070/mc2004v014n05abeh001873
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-28-O-acetylbetulin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 28-acetoxybetulin
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Heinzen, Horacio; Moyna, Patrick, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1245 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Synthesis and biological evaluation of antitumor-active γ-butyrolactone substituted betulin derivatives
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Stefan Schwarz、Harish Kommera、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.042

  日期：2010.4

  The plant triterpenes betulin and betulinic acid (BA) are triterpenes featuring interesting pharmacological properties. Starting from substituted betulinic aldehydes, we used them as lead structures for the synthesis of several γ-butyrolactones and butenolides. Their antitumor activity was examined for 15 cancer cell lines using a SRB-assay and their apoptotic action was documented by trypan-blue test

  植物三萜类桦木和桦木酸（BA）是具有有趣药理特性的三萜类。从取代的桦木醛开始，我们将它们用作合成几种γ-丁内酯和丁烯化物的前导结构。使用SRB测定法检测了它们对15种癌细胞系的抗肿瘤活性，并通过台盼蓝试验和DNA阶梯检测证明了它们的凋亡作用。几种化合物显示出比桦木酸更高的活性。
• Carbamate derivatives of betulinic acid and betulin with selective cytotoxic activity
  作者：Harish Kommera、Goran N. Kaluđerović、Sebastian Dittrich、Jutta Kalbitz、Birgit Dräger、Thomas Mueller、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.004

  日期：2010.6

  Synthesis and antiproliferative activity of eight new derivatives of betulinic acid (1) and betulin (2) are described. The compounds were tested against fifteen tumor cell lines. The toxicity against normal human fibroblasts and the mode of cell death on lung cancer cell line induced by the most active compounds 9 (bis(ethylcarbamate)betulin) and 11 (3-O-ethylcarbamate of 28-O-acetylbetulin) was investigated

  描述了八种新的桦木酸（1）和桦木素（2）的合成及其抗增殖活性。测试了该化合物针对十五种肿瘤细胞系的作用。研究了由活性最高的化合物9（双（乙基氨基甲酸酯）betulin）和11（28- O-乙酰基betulin的3- O-乙基氨基甲酸酯）诱导的对正常人成纤维细胞的毒性和肺癌细胞株的死亡模式。对肺癌细胞系胱天蛋白酶3活性（A549）确定为1，5（3- ø桦木酸的-ethylcarbamate），9和11。所有衍生物在微摩尔浓度下对靶肿瘤细胞系均具有剂量依赖性的抗增殖作用。DNA片段测定法中典型梯形图的出现表明，用9和11处理肺癌细胞24小时可诱导凋亡。
• Synthetic pentacyclic triterpenoids and derivatives of betulinic acid and betulin
  申请人：Xu Ze-Qi

  公开号：US20070232577A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention comprises small molecule inhibitors of cell proliferative conditions, in particular cancer and conditions associated with cancer. For example, associated malignancies include ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colorectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases. Thus, the present invention also comprising pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit cancer and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.

  本发明包括细胞增殖状况的小分子抑制剂，特别是癌症及与癌症相关的状况。例如，相关的恶性肿瘤包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物对于治疗、预防和/或抑制这些疾病是有用的。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物配方以及使用这些化合物和配方来抑制癌症并治疗、预防或抑制上述疾病的方法。
• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。