2β-bromo-3-oxo-28-O-acetylbetulin | 1588810-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β-bromo-3-oxo-28-O-acetylbetulin
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,10S,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-bromo-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 1588810-29-0
• 化学式: C₃₂H₄₉BrO₃
• 分子量: 561.643
• InChiKey: UJIKLXMQKBWTMY-CLSRBLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  28-acetoxybetulin 在 重铬酸吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2α-bromo-3-oxo-28-O-acetylbetulin 、 2β-bromo-3-oxo-28-O-acetylbetulin 、 2,2-dibromo-3-oxo-28-O-acetylbetulin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。 595. 桦木醇的结构修饰和不寻常桦木醇胺二聚体的 X 射线晶体结构

  摘要：

  为了评价所得的癌细胞生长抑制活性，对羽扇豆烷型三萜桦木醇( 1 )进行了一系列结构修饰。反应顺序7 → 11 → 12在提供桦木醇衍生的胺二聚体方面尤其值得注意。其他意想不到的合成结果包括11和13 / 14 → 17转化，产生咪唑衍生物。报告了二聚体12和中间体25的 X 射线晶体结构。所有桦木醇修饰均针对 P388 小鼠和人类细胞系进行了抗癌活性检查。发现4 、 8 、 9 、 15 / 16 、 19 、 20 、 24和26具有显着的癌细胞生长抑制作用，这进一步确定了桦木醇支架的效用。

  DOI：

  10.1021/np400947d

文献信息

• Antineoplastic Agents. 595. Structural Modifications of Betulin and the X-ray Crystal Structure of an Unusual Betulin Amine Dimer1
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Frank Hempenstall、Jean-Charles Chapuis、Thomas L. Groy、Lee Williams

  DOI：10.1021/np400947d

  日期：2014.4.25

  especially noteworthy in providing a betulin-derived amine dimer. Other unexpected synthetic results included the 11 and 13/14 → 17 conversions, which yielded an imidazo derivative. X-ray crystal structures of dimer 12 and intermediate 25 are reported. All of the betulin modifications were examined for anticancer activity against the P388 murine and human cell lines. Significant cancer cell growth inhibition

  为了评价所得的癌细胞生长抑制活性，对羽扇豆烷型三萜桦木醇( 1 )进行了一系列结构修饰。反应顺序7 → 11 → 12在提供桦木醇衍生的胺二聚体方面尤其值得注意。其他意想不到的合成结果包括11和13 / 14 → 17转化，产生咪唑衍生物。报告了二聚体12和中间体25的 X 射线晶体结构。所有桦木醇修饰均针对 P388 小鼠和人类细胞系进行了抗癌活性检查。发现4 、 8 、 9 、 15 / 16 、 19 、 20 、 24和26具有显着的癌细胞生长抑制作用，这进一步确定了桦木醇支架的效用。