2,28-dihydroxylupa-1,20(29)-dien-3-one | 159258-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,28-dihydroxylupa-1,20(29)-dien-3-one
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-hydroxy-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 159258-83-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: MGMBYHYRKPGENA-QGADCSPESA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,28-dihydroxylupa-1,20(29)-dien-3-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of A-ring contraction for 3-oxotriterpenoids

  摘要：

  3-氧代三萜类化合物的A环氧化/缩合反应被开发为两步和“一步法”过程。三萜二酚的苄酸型重排主要生成(S)-型α-羟基羧酸，次要生成(R)-型α-羟基羧酸。绝对构型通过X射线晶体结构分析确定。环缩合机制在DFT和MP2理论水平上进行了计算模拟。3-氧代三萜类化合物经过深度氧化/酸化后形成的A环开裂δ-氧代羧酸和A环羟基内酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra42929f
• 作为产物：
  描述：

  28-acetoxybetulin 在 potassium dichromate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2,28-dihydroxylupa-1,20(29)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Secodiacids of the Lupane Series

  摘要：

  28-羟基-20(29)-熊果烯和28-羟基熊果烷系列的2,3-二酸（分别为VIIa和VIIb）及其衍生物VIII至XIV是从28-乙酰氧基-20(29)-熊果烯-3-酮(IIIa)和28-乙酰氧基-3-熊果酮(IIIb)经过氧化生成二酚Va和Vb，然后通过氧化裂解C(2)-C(3)键而制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc19941420

文献信息

• Triterpenes having human antifungal and antiyeast activity
  申请人：——

  公开号：US20020128210A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Methods of treating a fungal or yeast infection and of killing or inhibiting fungi or yeast are disclosed. The methods use derivatives of triterpenes that are abundant in birch bark and other plants. The triterpenes include betulin, allobetulin, and lupeol.

  公开了治疗真菌或酵母感染以及杀灭或抑制真菌或酵母的方法。这些方法使用在白桦树皮和其他植物中丰富的三萜类衍生物。这些三萜类包括栎皮醇、异栎皮醇和鲁皮醇。
• Triterpenes having antibacterial activity
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20040097436A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Methods of treating a bacterial infection and of killing or inhibiting bacteria are disclosed. The methods use derivatives of triterpenes that are abundant in birch bark and other plants. The triterpenes include betulin, allobetulin, and lupeol.

  本文揭示了治疗细菌感染和杀死或抑制细菌的方法。该方法使用白桦树皮和其他植物中丰富的三萜类衍生物。这些三萜类物质包括苦杏仁皮甙、异苦杏仁皮甙和蜡梅醇。
• ——
  作者：A. V. Korovin、A. V. Tkachev

  DOI：10.1023/a:1009598805986

  日期：——

  Oxidation of triterpenoids methyl ursonate, acetylbetulone, and allobetulone with atmospheric oxygen in the presence of (BuOK)-O-t in (BuOH)-O-t afforded the corresponding 2,3-diketo derivatives in 90-97% yields. These derivatives exist predominantly as tautomers containing the enolized keto group at the C(2) atom. Their reactions with o-phenylenediamine gave rise to the corresponding quinoxalines in 85-95% yields.
• TRITERPENES HAVING FUNGICIDAL ACTIVITY AGAINST YEAST
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP1322661A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• TRITERPENE QUATERNARY SALTS AS BIOLOGICALLY ACTIVE SURFACTANTS
  申请人：Krasutsky A. Pavel

  公开号：US20070088009A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention provides novel compounds that are quaternary amine derivatives of betulin and other triterpenes. The compounds have antibacterial, antifungal, and surfactant properties.