betulone | 7020-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulone
• 英文别名: 28-hydroxylup-20(29)-en-3-one；lup-20(29)-en-28-ol-3-one；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 7020-34-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: JYDNKGUBLIKNAM-CNRMHUMKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml，DMSO：10 mg/ml，乙醇：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥处，密封保存。

制备方法与用途

3-氧代苯妥林是一种抗真菌剂，对白腐真菌如L.白桦 和 L.硫 起到抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到白桦脂酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfonation of Betulinic Acid by Sulfamic Acid

  摘要：

  白桦酸在尿素 presence 下，使用磺酰胺酸在均相 1,4-二氧六烷或 DMF 溶液中于 65–75°C 反应 2.5–3.5 小时，得到白桦酸 3-硫酸盐，其结构通过红外光谱和 13C NMR 光谱确认。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1442-1
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以8.1%的产率得到betulone
  参考文献：
  名称：

  在石墨氮化碳沉积的 Ru 纳米颗粒上通过桦木脑氧化制备桦木酮

  摘要：

  通过氧化获得的桦木脑衍生物具有广泛的药理学应用，表现出抗炎、抗氧化、保肝和抗癌活性。基于石墨氮化碳或 N 掺杂碳的 Ru 负载催化剂是通过用肼温和还原初始 Ru 前体制备的。这些催化剂与负载在碳纳米纤维上的 Ru 和介孔碳载体 Sibunit 一起在桦木脑的催化氧化中进行了研究。Ru/氮化碳在桦木脑氧化中的催化活性高于 Ru/N 掺杂的碳（桦木脑的转化率分别高达约 70% 和 30%）。对不同氧化产物的选择性取决于碳载体的性质。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-02649-8

文献信息

• Catalytic oxidative transformation of betulin to its valuable oxo-derivatives over gold supported catalysts: Effect of support nature
  作者：E. Kolobova、P. Mäki-Arvela、A. Grigoreva、E. Pakrieva、S.A.C. Carabineiro、J. Peltonen、S. Kazantsev、N. Bogdanchikova、A. Pestryakov、D.Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.07.051

  日期：2021.5

  decisive role in betulin oxidation over gold-based catalysts, expressed in the influence on the average size and distribution of gold nanoparticles and, thereby, on their catalytic performance (activity and selectivity) in betulin oxidation. Moreover, it was revealed that betulin oxidation catalyzed by gold is a structure sensitive reaction, requiring an optimal size of gold nanoparticles of ca. 3.3 nm

  在载有一系列载体（水滑石，ZrO 2，ZnO，MgO，CeO 2，La 2 O 3，HMS和各种氧化铝）具有不同的形态和性能。通过XRD，BET，ICP-OES，XPS和TEM对金催化剂以及相应的载体进行了表征。已发现，载体的性质在桦木蛋白氧化中比金基催化剂起决定性作用，表现为对金纳米颗粒的平均尺寸和分布的影响，从而对其在桦木蛋白中的催化性能（活性和选择性）产生影响。氧化。此外，已经发现，由金催化的桦木素氧化是结构敏感的反应，需要最佳尺寸的金纳米粒子约。3.3纳米 发现最适合金的载体是氧化铝。动力学研究可以确定有利于选择性合成甜菜碱（贝他隆，
• Synthetic pentacyclic triterpenoids and derivatives of betulinic acid and betulin
  申请人：Xu Ze-Qi

  公开号：US20070232577A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention comprises small molecule inhibitors of cell proliferative conditions, in particular cancer and conditions associated with cancer. For example, associated malignancies include ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colorectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases. Thus, the present invention also comprising pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit cancer and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.

  本发明包括细胞增殖状况的小分子抑制剂，特别是癌症及与癌症相关的状况。例如，相关的恶性肿瘤包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物对于治疗、预防和/或抑制这些疾病是有用的。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物配方以及使用这些化合物和配方来抑制癌症并治疗、预防或抑制上述疾病的方法。
• Oxidation of a wood extractive betulin to biologically active oxo-derivatives using supported gold catalysts
  作者：Ekaterina N. Kolobova、Ekaterina G. Pakrieva、Sónia A. C. Carabineiro、Nina Bogdanchikova、Andrey N. Kharlanov、Sergey O. Kazantsev、Jarl Hemming、Päivi Mäki-Arvela、Alexey N. Pestryakov、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1039/c9gc00949c

  日期：——

  from 2-propanol. Liquid-phase oxidation of betulin aimed at obtaining its biologically active oxo-derivatives (betulone, betulonic and betulinic aldehydes), exhibiting e.g. antitumor, anti-inflammatory, antiparasitic, anticancer and anti-HIV properties, was demonstrated for the first time over gold-based catalysts. Gold was deposited on pristine TiO2 and the same support modified with ceria and lanthana

  用非极性溶剂从桦树中提取桦木蛋白（90-94％），然后从2-丙醇中重结晶。旨在证明其具有生物活性的氧化羰基衍生物（倍他隆，倍他宁和倍他林醛）的液相氧化，表现出例如抗肿瘤，抗炎，抗寄生虫，抗癌和抗HIV的特性。碱催化剂。将金沉积在原始的TiO 2上，并用氧化铈和氧化镧改性相同的载体，然后在H 2或O 2气氛中进行预处理。通过XRD，BET，ICP，TEM，XPS，DRIFT CO，NH 3和CO 2的TPD对催化剂进行了表征。方法。载体的性质，修饰类型和通过金属与载体相互作用的预处理气氛显着影响了金的平均粒径，金的分布和金的电子状态，以及酸碱性质，进而影响了桦木素氧化的催化性能（活性和选择性）。的Au / LA 2 ö 3 /二氧化钛2预处理H中2在所研究的催化剂中，对桦木素的氧化反应显示出最高的催化活性，对转化率分别为69％，42％，32％和27％的贝托隆，甜菜碱和甜菜醛的选择性。导致低聚
• Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series
  作者：Eva Klinotová、Václav Křeček、Jiří Klinot、Magdalena Endová、Jana Eisenreichová、Miloš Buděšínský、Martin Štícha

  DOI：10.1135/cccc19971776

  日期：——

  A series of 3- and 28-glucosides and glucosyl esters of betulinic acid (1a), 28-hydroxy-3,4-secolupa-4(23),20(29)-dien-3-oic acid (22a), dimethyl ester of 28-hydroxy-2,3-secolup-20(29)-en-2,3-dioic acid (43a), their 20(29)-dihydro derivatives (1b, 22b, 43b) and several other triterpenes of the lupane (12a, 12b) and 3,4-secolupane series (18a, 18b, 32a) has been prepared by reaction of tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide in acetonitrile in the presence of mercury(II) cyanide and subsequent deacetylation of the obtained tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl derivatives. In several cases attempted glucosylation in the presence of silver silicate afforded predominantly the corresponding 1,2-orthoacetates of α-D-glucopyranose.

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。
• Differentiation- and Apoptosis-Inducing Activities by Pentacyclic Triterpenes on a Mouse Melanoma Cell Line
  作者：Keishi Hata、Kazuyuki Hori、Saori Takahashi

  DOI：10.1021/np0104673

  日期：2002.5.1

  pentacyclic triterpenes, several lupane, oleanane, and ursane triterpenes were prepared and their effects on B16 2F2 melanoma cell differentiation and growth were examined. Eleven lupane triterpenes used in this study acted on the melanoma cells as a melanogen, but no induction of melanogenesis of B16 2F2 cells by oleanane and ursane was detected. The differences at C-17 of the lupane series and acetylation

  为了研究五环三萜的化学结构与诱导分化的活性之间的关系，制备了几种三聚戊二烯，齐墩果烷和乌苏烷三萜，并研究了它们对B16 2F2黑色素瘤细胞分化和生长的影响。在这项研究中使用的11个三聚戊二烯三萜类化合物作为黑色素原作用于黑色素瘤细胞，但未检测到由齐墩果烷和乌桑烷诱导的B16 2F2细胞黑色素生成。环戊烷系列的C-17处的差异以及C-3处的OH基团的乙酰化作用均未显着影响其活性。然而，由于羽扇豆酚C-3上的OH基团被氧化，黑色素生物合成上调的ED（50）值明显降低（1）。桦木酸（11），其甲酯（12），lup-28-al-20（29）-ene-3beta-ol（9），和lup-28-al-20（29）-en-3-one（10）通过诱导凋亡来抑制B16 2F2细胞增殖。这些发现表明，C-17处的羰基可能对于这些化合物对B16 2F2细胞的凋亡作用至关重要。