(3S,6E,8E,11E)-14-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,9,11-trimethyltetradeca-6,8,11-trienoic acid | 444989-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6E,8E,11E)-14-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,9,11-trimethyltetradeca-6,8,11-trienoic acid
• 英文别名: (3S,6E,8E,11E)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,9,11-trimethyltetradeca-6,8,11-trienoic acid
• CAS: 444989-31-5
• 化学式: C₃₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 518.812
• InChiKey: ONTQYCVNPYFZMT-OYUXEHQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6E,8E,11E)-14-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,9,11-trimethyltetradeca-6,8,11-trienoic acid 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 101.67h， 生成 (β)-3'-O-acetyl-vicenistatin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 (3S,6E,8E,11E)-14-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,9,11-trimethyltetradeca-6,8,11-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a

文献信息

• Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic
  作者：Yoshitaka Matsushima、Hiroaki Itoh、Takuya Nakayama、Sayo Horiuchi、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b111146a

  日期：2002.3.25

  Enantioselective total synthesis of an antitumor antibiotic, vicenistatin, featuring a 20-membered macrocyclic lactam glycoside with the amino sugar vicenisamine, has been achieved. Key reactions in the synthesis of macrolactam aglycone involved Suzuki cross-coupling and Evans asymmetric aldol reaction. Penultimate glycosidation of the O-TMS-aglycone with appropriately protected 1-O-acetyl amino sugar and final deprotection allowed accomplishment of the total synthesis.

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。