(3E,6E,8E,12S)-14-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6,12-trimethyltetradeca-3,6,8-triene | 225655-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,6E,8E,12S)-14-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6,12-trimethyltetradeca-3,6,8-triene
• 英文别名: tert-butyl-[(3E,6E,8E,12S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6,12-trimethyltetradeca-3,6,8-trienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 225655-77-6
• 化学式: C₃₉H₆₂O₂Si₂
• 分子量: 619.091
• InChiKey: OLKGPKFQTPOXQN-YBFBFQJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6E,8E,12S)-14-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6,12-trimethyltetradeca-3,6,8-triene 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 146.67h， 生成 (β)-3'-O-acetyl-vicenistatin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 (3E,6E,8E,12S)-14-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6,12-trimethyltetradeca-3,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a