2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol | 6712-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 2-cyclopropyl-pent-4-yn-2-ol；2-Cyclopropyl-pent-4-in-2-ol；2-Hydroxy-2-cyclopropyl-pentin-4；2-Cyclopropyl-4-pentyn-2-ol
• CAS: 6712-34-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ACLUVCXYRQYQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol 在 二氯二茂锆 potassium cyanide 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(2S,5E,7E,10E,13S,14S)-13-(1-ethoxyethoxy)-15-hydroxy-2,8,10,14-tetramethylpentadeca-5,7,10-trienyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Convergent Synthesis of the 20-Membered Lactam Aglycon of Vicenistatin Antitumor Antibiotic.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.688
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 3-溴丙炔 在 乙醚 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的炔丙基甲醇及其催眠作用†

  摘要：

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420312

文献信息

• Substituierte Propargylcarbinole und ihre hypnotische Wirkung
  作者：H. Gutmann、O. Isler、G. Ryser、P. Zeller、B. Pellmont

  DOI：10.1002/hlca.19590420312

  日期：——

  Thirty tertiary propargylic carbinols have been prepared by condensing propargyl bromide with ketones. Some of them showed better hypnotic activity than 3-methylpentyn-3-01. The best compound of the series was 1-chloro-2-chloromethylpent-4-yn-2-01 which proved to be a very effective hypnotic with a favourable therapeutic index.

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。
• The Prevalence of Daytime Napping and Its Relationship to Nighttime Sleep
  作者：June J. Pilcher、Kristin R. Michalowski、Renee D. Carrigan

  DOI：10.1080/08964280109595773

  日期：2001.1

  Many healthy adults report daytime napping. Surprisingly few studies, however have examined spontaneous napping behavior especially very short naps, in healthy adults. The authors examined the prevalence of power naps (lasting less than 20 minutes) and longer naps (20 minutes or more) and their effects on nighttime sleep in a group of healthy young and middle-aged adults. The young and middle-aged adults reported very similar sleep and napping patterns, with approximately 74% of the participants in both groups reporting they had napped during a 7-day sleep-log period. Almost half of the participants reported that the average nap lasted less than 20 minutes. A multivariant analysis of variance (MANOVA) found no significant differences between the no-nap and the power-nap or long-nap groups in sleep quantity or quality for either age group. The current data suggested that power napping occurs frequently in healthy adults and that spontaneous napping does not negatively affect nighttime sleep.
• Préparation et étude stéréochimique de quelques alcools polyinsaturés obtenus par transposition homoallylique
  作者：M. Julia、Ch. Descoins、Cl. Rissé

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90953-6

  日期：1966.1
• Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic
  作者：Yoshitaka Matsushima、Hiroaki Itoh、Takuya Nakayama、Sayo Horiuchi、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b111146a

  日期：2002.3.25

  Enantioselective total synthesis of an antitumor antibiotic, vicenistatin, featuring a 20-membered macrocyclic lactam glycoside with the amino sugar vicenisamine, has been achieved. Key reactions in the synthesis of macrolactam aglycone involved Suzuki cross-coupling and Evans asymmetric aldol reaction. Penultimate glycosidation of the O-TMS-aglycone with appropriately protected 1-O-acetyl amino sugar and final deprotection allowed accomplishment of the total synthesis.

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。
• Enantioselective and Convergent Synthesis of the 20-Membered Lactam Aglycon of Vicenistatin Antitumor Antibiotic.
  作者：YOSHITAKA MATSUSHIMA、HIROAKI ITOH、TADASHI EGUCHI、KATSUMI KAKINUMA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.688

  日期：——