ethyl 6,7-dihydro-9-hydroxypyrido<1,2-a>indole-8-carboxylate | 151825-54-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dihydro-9-hydroxypyrido<1,2-a>indole-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-9-oxopyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate；ethyl 9-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate；ethyl 9-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate
• CAS: 151825-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: HEIMNSGXIMITRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dihydro-9-hydroxypyrido<1,2-a>indole-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 W-2 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl 6,7-dihydro-9-hydroxypyrido<1,2-a>indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠合的5、6和7元环2-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应：环化四氢咔唑的合成

  摘要：

  四氢咔唑的支架是一类重要的生物活性化合物，存在于自然界中。在本研究中，使用稠合的5、6和7元环2乙烯基吲哚与各种亲二烯体之间的Diels-Alder环加成反应合成了功能化的多环四氢咔唑。所用的亲双烯体是N-苯基马来酰亚胺，1，4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）。当将1，4-萘醌用作亲二烯体时，以氧化形式获得了5元环Diels-Alder加合物，但是在6元和7元环Diels-Alder加合物的情况下未观察到该形式。所需产物的收率范围为60-70％，使用1D和2D NMR分析确定最终化合物的结构。1个1 H NMR研究证实了极好的非对映选择性（> 99％de）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.025

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation
  作者：Elizabeth L. Glaisyer、Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02543

  日期：2018.9.21

  A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C–H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。