7,8,9,10-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)-6H-azepino<1,2-a>indole | 131849-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)-6H-azepino<1,2-a>indole
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)-6H-azepino[1,2-a]indole；Qzxygwsvqkyqmk-uhfffaoysa-；7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indol-8-ylmethanol
• CAS: 131849-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QZXYGWSVQKYQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 7,8,9,10-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)-6H-azepino<1,2-a>indole 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到8-(acetoxymethyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 W-2 Raney nickel 、 potassium tert-butylate 、 硼酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)-6H-azepino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0384349A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Die Pyrrolderivate der Formel worin R¹ bis R⁸, R, X, Y und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind therapeutisch aktive Sub­stanzen, insbesondere zur Verwendung als antiinflamma­torisch, immunologisch, onkologisch, bronchopulmonär und kardiovaskulär aktive Substanzen oder als Wirkstoffe in der Behandlung von Asthma oder AIDS. Sie werden hergestellt aus entsprechenden Furandion­derivaten, worin O für =N-R, X und Y steht.

  式中的吡咯衍生物 其中 R¹ 至 R⁸、R、X、Y 和 m 具有说明中给出的含义，是具有治疗活性的物质，特别是可用作抗炎、免疫、肿瘤、支气管和心血管活性物质或治疗哮喘或艾滋病的活性物质。 它们由相应的呋喃二酮衍生物制得，其中 O 代表 =N-R、X 和 Y。
• US5721245A
  申请人：——

  公开号：US5721245A

  公开（公告）日：1998-02-24
• A Dieckmann/ring expansion approach to tetrahydropyrido- and tetrahydroazepino-[1,2-a]indoles
  作者：Rino A. Bit、Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Elizabeth Keech、David R. Vesey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86471-1

  日期：1991.1

  A general Dieckmann/ring expansion approach to fused [1,2-a]indole systems is reported. This approach has allowed the synthesis of a large variety of substituted systems required for the preparation of a series of potent and selective inhibitors of Protein Kinase C.

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。