6,7,8,9-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-a>indole | 131849-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-a>indole
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)pyrido[1,2-a]indole；(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-8-yl)methanol；6,7,8,9-Tetrahydropyrido[1,2-a]indole-8-methanol；6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-8-ylmethanol
• CAS: 131849-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FTNSMTLJHGYOIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-a>indole 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(8-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。

  公开号：

  US20110152243A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• 4-\x9b3-indolyl!-1H-pyrrolone
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05721245A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy, R.sup.1 and R.sup.2 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- and R.sup.7 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.7 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- and R.sup.2 is hydrogen; R.sup.3 is an aryl or aromatic heterocyclic group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkyl, nitro, amino, acylamino, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl; R.sup.8 is a group of the formula --(CH.sub.2).sub.p --R.sup.9 or --(CH.sub.2).sub.q --R.sup.10 ; R.sup.9 is hydrogen, alkylcarbonyl, aminoalkylcarbonyl, cyano, amidino, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, aminocarbonyl or aminothiocarbonyl; R.sup.10 is hydroxy, alkoxy, halogen, amino, monoalkylamino, dialkylamino, trialkylamino, azido, acylamino, alkylsulfonylamino, a 5- or 6-membered saturated nitrogen-containing heterocycle; X and Y are oxygen; Z is CH; m, p and q are, independently, an integer from 0 to 5, and n an integer from 1 to 5, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful in the control of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  公式的化合物，其中R是氢或羟基，R1和R2共同构成组--(CH2)m--，R7是氢或R1和R7共同构成组--(CH2)n--，且R2是氢；R3是一种芳香族或芳香杂环群；R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、卤代烷基、硝基、氨基、酰氨基、烷基硫醚、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；R8是组--(CH2)p--R9或--(CH2)q--R10；R9是氢、烷基碳酰基、氨基烷基碳酰基、氰基、脒基、烷氧基碳酰基、芳氧基碳酰基、烷基磺酰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；R10是羟基、烷氧基、卤素、氨基、一烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、叠氮基、酰氨基、烷基磺酰氨基、一个5或6成员的饱和含氮杂环；X和Y是氧；Z是CH；m、p和q各自独立地为0到5的整数，n为1到5的整数，以及作为药物可接受的盐，其在控制炎症、免疫、肿瘤、支气管肺或心血管疾病方面是有用的。
• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0384349A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Die Pyrrolderivate der Formel worin R¹ bis R⁸, R, X, Y und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind therapeutisch aktive Sub­stanzen, insbesondere zur Verwendung als antiinflamma­torisch, immunologisch, onkologisch, bronchopulmonär und kardiovaskulär aktive Substanzen oder als Wirkstoffe in der Behandlung von Asthma oder AIDS. Sie werden hergestellt aus entsprechenden Furandion­derivaten, worin O für =N-R, X und Y steht.

  式中的吡咯衍生物 其中 R¹ 至 R⁸、R、X、Y 和 m 具有说明中给出的含义，是具有治疗活性的物质，特别是可用作抗炎、免疫、肿瘤、支气管和心血管活性物质或治疗哮喘或艾滋病的活性物质。 它们由相应的呋喃二酮衍生物制得，其中 O 代表 =N-R、X 和 Y。
• Substituted pyrroles
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0624586A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  The invention provides compounds of the formula    wherein R¹ represents lower alkyl, lower cycloalkyl, aryl or lower aralkyl, R² represents hydrogen, aryl or lower alkyl optionally substituted by hydroxy, acyloxy, amino, mono(lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino, carboxy, lower alkoxycarbonyl or aminocarbonyl and m and n stand for 1 or 2, as well as pharmaceutically acceptable salts of acidic compounds of formula I with bases and of basic compounds of formula I with acids, which are useful in the control or prevention of illnesses, especially in the control or prevention of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary, dermatological and cardiovascular disorders, in the treatment of asthma, AIDS or diabetic complications or for the stimulation of hair growth.

  本发明提供了如下式子的化合物 其中 R¹ 代表低级烷基、低级环烷基、芳基或低级芳烷基，R² 代表氢、芳基或可选被羟基、酰氧基、氨基、单（低级烷基）氨基、二（低级烷基）氨基、羧基、低级烷氧基羰基或氨基羰基取代的低级烷基，m 和 n 代表 1 或 2、 以及式 I 酸性化合物与碱和式 I 碱性化合物与酸的药学上可接受的盐，它们可用于控制或预防疾病，特别是控制或预防炎症、免疫学、肿瘤学、支气管肺病、皮肤病和心血管疾病，治疗哮喘、艾滋病或糖尿病并发症，或刺激毛发生长。
• Process for the manufacture of substituted maleimides
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0540956B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• Asymmetrische Hydrierung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0574783B1

  公开（公告）日：1999-10-06