ethyl 7,8,9,10-tetrahydro-10-oxo-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylate | 131849-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: ethyl 7,8,9,10-tetrahydro-10-oxo-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7,8,9,10-tetrahydro-10-oxo-6H-azepino[1,2-a]indole-8-carboxylate；Ethyl 10-oxo-6,7,8,9-tetrahydroazepino[1,2-a]indole-8-carboxylate
• CAS: 131849-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: PWXWNWVUQIYRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,8,9,10-tetrahydro-10-oxo-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 W-2 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 硼酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 ethyl 7,8,9,10-tetrahydro-10-oxo-6H-azepino<1,2-a>indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• US5721245A
  申请人：——

  公开号：US5721245A

  公开（公告）日：1998-02-24
• A Dieckmann/ring expansion approach to tetrahydropyrido- and tetrahydroazepino-[1,2-a]indoles
  作者：Rino A. Bit、Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Elizabeth Keech、David R. Vesey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86471-1

  日期：1991.1

  A general Dieckmann/ring expansion approach to fused [1,2-a]indole systems is reported. This approach has allowed the synthesis of a large variety of substituted systems required for the preparation of a series of potent and selective inhibitors of Protein Kinase C.

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。