(1S,2R,3R,4S,6S,7S,9S,13S,16R)-4,7,16-trihydroxy-3,7,11,11,13-pentamethyl-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecan-14-one | 776335-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,6S,7S,9S,13S,16R)-4,7,16-trihydroxy-3,7,11,11,13-pentamethyl-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecan-14-one
• CAS: 776335-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: DBPXXRLHCUOQKL-XVZUNPEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6S,7S,9S,13S,16R)-4,7,16-trihydroxy-3,7,11,11,13-pentamethyl-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecan-14-one 在 苯基溴化硒 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (1S,6S,7S,9S,13S,16R)-3,7,11,11,13-pentamethyl-7,16-bis(trimethylsilyloxy)-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-2-ene-4,14-dione
  参考文献：
  名称：

  五种毒胡萝卜素的总合成：表现出亚纳摩尔SERCA抑制作用的愈创木酚内酯天然产物。

  摘要：

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200700302
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,2R,3S,5S)-3-羟基-5-异丙烯基-2-甲基环戊烷羧酸酯 在 甲基磺酰胺 、 Grubbs' dihydroimidazoline ruthenium catalyst 、 potassium carbonate 奎宁环 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 amberlyst-15 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,6S,7S,9S,13S,16R)-4,7,16-trihydroxy-3,7,11,11,13-pentamethyl-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  从（S）-香芹酮制取毒胡萝卜素的途径，可提供底物控制的三氟杀螨醇，去甲三氟杀螨酸酯和毒胡萝卜素F的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353140

文献信息

• Reagents and methods for cancer treatment and prevention
  申请人：Niazi R. Kayvan

  公开号：US20070224207A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention generally relates to the prevention and/or treatment of cancer, and, more specifically, to the treatment of tumors, including solid tumors and their metastases, without radiation or standard chemotherapeutic agents. In one embodiment, the invention involves a method comprising: a) providing a subject with tumor cells, b) removing at least a portion of said tumor cells from said subject to create removed cells, c) treating at least a portion of said removed cells ex vivo, using stimulating agents, including thapsigargin and/or thapsigargin-related compounds, so as to create treated tumor cells; and d) introducing said treated tumor cells (or fragments thereof) in vivo into the same subject to generate anticancer therapeutic effects.

  本发明通常涉及预防和/或治疗癌症，更具体地涉及治疗肿瘤，包括实体肿瘤及其转移，而不使用放射线或标准化疗药物。在一种实施方式中，本发明涉及一种方法，包括：a）提供肿瘤细胞给一个受试者，b）从该受试者中去除至少一部分肿瘤细胞以创建去除的细胞，c）使用刺激剂，包括沙环菜素和/或沙环菜素相关化合物，处理至少一部分所去除的细胞外体，以创建处理后的肿瘤细胞；以及d）将所处理的肿瘤细胞（或其碎片）在体内重新引入同一受试者，以产生抗癌治疗效果。
• Reagents and Methods for Cancer Treatment and Prevention
  申请人：The Buck Institute For Age Research

  公开号：US20160069864A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The invention generally relates to the prevention and/or treatment of cancer, and, more specifically, to the treatment of tumors, including solid tumors and their metastases, without radiation or standard chemotherapeutic agents. In one embodiment, the invention involves a method comprising: a) providing a subject with tumor cells, b) removing at least a portion of said tumor cells from said subject to create removed cells, c) treating at least a portion of said removed cells ex vivo, using stimulating agents, including thapsigargin and/or thapsigargin-related compounds, so as to create treated tumor cells; and d) introducing said treated tumor cells (or fragments thereof) in vivo into the same subject to generate anticancer therapeutic effects.
• US9107863B2
  申请人：——

  公开号：US9107863B2

  公开（公告）日：2015-08-18