tert-butyl-[(1S,2R,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxy-diphenylsilane | 663605-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,2R,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 663605-86-5
• 化学式: C₃₄H₄₄O₃Si
• 分子量: 528.807
• InChiKey: MLTQYQGVKOXZLM-SQOZHWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,2R,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxy-diphenylsilane 在 甲基磺酰胺 、 Grubbs' dihydroimidazoline ruthenium catalyst 、 potassium carbonate 奎宁环 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 amberlyst-15 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2aS,2a1R,5aS,7S,7aS,9S,10R,10aR,10bS)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2a1,7-dihydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyldecahydro-1,3,5-trioxabenzo[cd]cyclopenta[h]azulen-2(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  从（S）-香芹酮制取毒胡萝卜素的途径，可提供底物控制的三氟杀螨醇，去甲三氟杀螨酸酯和毒胡萝卜素F的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353140
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-chloro-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl-[(1S,2R,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  五种毒胡萝卜素的总合成：表现出亚纳摩尔SERCA抑制作用的愈创木酚内酯天然产物。

  摘要：

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200700302

文献信息

• Total Synthesis of Five Thapsigargins: Guaianolide Natural Products Exhibiting Sub-Nanomolar SERCA Inhibition
  作者：Stephen P. Andrews、Matthew Ball、Frank Wierschem、Ed Cleator、Steven Oliver、Klemens Högenauer、Oliver Simic、Alessandra Antonello、Udo Hünger、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700302

  日期：2007.7.6

  Herein we describe the total synthesis of five guaianolide natural products: thapsigargin, thapsivillosin C, thapsivillosin F, trilobolide and nortrilobolide. Prodrug derivatives of thapsigargin have shown selective in vivo cytotoxicity against prostate tumours and the need for further investigation of this phenomenon highlights the importance of these total syntheses. The first absolute stereochemical

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。
• A Route to the Thapsigargins from (S)-Carvone Providing a Substrate-Controlled Total Synthesis of Trilobolide, Nortrilobolide, and Thapsivillosin F
  作者：Steven F. Oliver、Klemens Högenauer、Oliver Simic、Alessandra Antonello、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200353140

  日期：2003.12.15