methyl ent-16-oxo-17-norkauran-19-oate | 3301-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ent-16-oxo-17-norkauran-19-oate
• 英文别名: Methyl-ent-16-oxo-17-nor-kauran-19-oat；16-Oxo-17-nor-(-)-kauran-19-carbonsaeure-methylester；16-Oxo-17-norkauransaeure-(19)-methylester；methyl (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 3301-51-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DUHHVCIETLIRHC-PMHNSBFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ent-16-oxo-17-norkauran-19-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 生成 ent-16-oxo-17-norkauranoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化的类脲醛酸酯。的第2部分准备甲基ENT -17,17,17-trifluorokaur-15-SC-19 -酸酯和ENT从xylopic酸-16,16二氟-17- norkauran -19-酸

  摘要：

  尝试将源自木糖二酸的ent甲基-16-oxo-17-norkauran-19-oate（3）转换为ent -1,17-difluorokaur-16-en-19-oate甲基戊酸。然而，治疗norketone（3）用二乙基三氟化硫（DAST）的给甲基ENT -16,16二氟-17- norkauran-19 -酸酯（5）。后者提供了相应的酸（4），在矮米生物测定中可作为生长促进剂起作用。甲基deacetylxylopate（18）与DAST，然后由终端亚甲基的裂解处理，得到甲基ENT -15-氟-16-氧代-17- norkauran-19 -酸酯（15），其与二溴二氟甲烷和三（反应二甲基氨基）膦，得到，而不是预期的17,17-二氟烯烃（19），但甲基ENT-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate（28）收率不佳。用二酰亚胺还原草酰氯甲酯可立体定向得到16

  DOI：

  10.1039/p19810001293
• 作为产物：
  描述：

  kaurenoic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以18%的产率得到methyl ent-16-oxo-17-norkauran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  ent - Kaurene衍生物的合成及其抗炎活性

  摘要：

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.052

文献信息

• The synthesis of 13-hydroxylated ent-kaur-16-ene derivatives using an acyloin-like cyclization of keto esters
  作者：I.F. Cook、J.R. Knox

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80050-6

  日期：1976.1

  The synthesis of steviol (27) and two A-ring modified analogues (9 and 15) is described. The synthetic sequences involve the preparation of suitably constituted 17-nor-13,16-seco-ent-kauranoid keto esters (22, 7 and 13) which are then cyclized to 13,16-dooxygenated-17-nor-ent-kauranes (23, 8 and 14).

  描述了甜菊醇（27）和两个A环修饰的类似物（9和15）的合成。该合成序列涉及适当地制备构成17去甲13,16-seco- ENT -kauranoid酮酯（22，7和13），其然后环化成13,16-dooxygenated -17-去甲ENT -kauranes（23、8和14）。
• Diterpenoid total synthesis-VIII
  作者：K. Mori、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98717-4

  日期：1968.1
• Jefferies,P.R.; Payne,T.G., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1441 - 1450
  作者：Jefferies,P.R.、Payne,T.G.

  DOI：——

  日期：——
• Ent-pimaranes, ent-kauranes, Heliangolides and other Constituents of three Helianthus species
  作者：Werner Herz、Palaniappan Kulanthaivel

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80485-9

  日期：1984.1