(1R,4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methylidene-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.2.1]octan-2-one | 288301-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methylidene-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 288301-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DSVGDRRNMAYBCE-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methylidene-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 kaurenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-甲基atis-16-en-19-oate，（-）-甲基kaur-16-en-19-oate和（-）-trachyloban-19-oate的合成方法是钯-催化的环烯基化和均烯丙基均烯丙基自由基重排。

  摘要：

  （-）-甲基atis-16-en-19-oate（1c），（-甲基​​kaur-16-en-19-oate（2c）和（-）-甲基trachyloban-19-通过使用钯催化的环烯基化和均烯丙基-均烯丙基芳基重排的混合策略已经获得了酸酯（3c）。使用d'Angelo's不对称迈克尔加成法，由具有98％ee的2-烯丙基环己酮（4）制备常见的合成中间体5。通过钯催化的环烯基化反应，在5个官能团上进行的一系列修饰导致生成（+）-14，这是我们已经作为外消旋体制备的。（-）-atis-16-ene-19-oate（1c）通过均烯丙基-均烯丙基自由基重排生成。另一方面，Wolff-Kishner还原18，然后进行酯化反应生成（-）-甲基kaur-16-en-19-酸酯（2c）和（-）-甲基Trachyloban-19-酸酯（3c）。

  DOI：

  10.1021/jo000142b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-[(1R,4S,5S)-4-methylethenyl-7-methylidene-2-oxobicyclo[3.2.1]octan-5-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到(1R,4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methylidene-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-甲基atis-16-en-19-oate，（-）-甲基kaur-16-en-19-oate和（-）-trachyloban-19-oate的合成方法是钯-催化的环烯基化和均烯丙基均烯丙基自由基重排。

  摘要：

  （-）-甲基atis-16-en-19-oate（1c），（-甲基​​kaur-16-en-19-oate（2c）和（-）-甲基trachyloban-19-通过使用钯催化的环烯基化和均烯丙基-均烯丙基芳基重排的混合策略已经获得了酸酯（3c）。使用d'Angelo's不对称迈克尔加成法，由具有98％ee的2-烯丙基环己酮（4）制备常见的合成中间体5。通过钯催化的环烯基化反应，在5个官能团上进行的一系列修饰导致生成（+）-14，这是我们已经作为外消旋体制备的。（-）-atis-16-ene-19-oate（1c）通过均烯丙基-均烯丙基自由基重排生成。另一方面，Wolff-Kishner还原18，然后进行酯化反应生成（-）-甲基kaur-16-en-19-酸酯（2c）和（-）-甲基Trachyloban-19-酸酯（3c）。

  DOI：

  10.1021/jo000142b