蒿酮 | 546-49-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蒿酮
• 中文别名: 3,3,6-三甲基-1,5-庚二烯-4-酮
• 英文名称: artemisia ketone
• 英文别名: 3,3,6-trimethyl-1,5-heptadien-4-one；3,3,6-trimethylhepta-1,5-dien-4-one
• CAS: 546-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OTYVBQZXUNBRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.3 °C
• 密度：
  0.869 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  57 °C
• LogP：
  2.284 (est)
• 保留指数：
  1041;1069;1040;1049;1044;1046;1062;1044;1088;1040;1048;1059;1059;1046;1047;1045;1044;1039;1040;1049;1059

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒿酮 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-propan-2-ylidenecyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧-蒿酮的分子内环化

  摘要：

  α，β-环氧-蒿酮2通过OM-DM进行分子内环化，生成四氢呋喃衍生物3 – 6，而用BF 3-醚酸酯2环化生成环戊酮8和9。所有产品的结构均已通过光谱方法阐明。简要讨论了环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83494-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3 N-phenyl butene-3 imidothioate de methyle 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 蒿酮
  参考文献：
  名称：

  El-Jazouli, Mustapha; Masson, Serge; Thuillier, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 5, p. 875 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic-type reactions in aqueous media mediated by indium. Allylation of acyloyl-imidazoles and pyrazoles. Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Vernal J. Bryan、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01512-8

  日期：1997.9

  Indium mediated coupling of allylic bromide with acyloyl-imidazoles or pyrazoles in aqueous media gives the corresponding tertiary alcohols or ketones in good yield. The reaction provides a facile regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones and its usefulness is demonstrated by the synthesis of the monoterpene artemesia ketone.

  在水性介质中，铟介导的烯丙基溴与酰基酰咪唑或吡唑的偶合以良好的收率得到相应的叔醇或酮。该反应提供了β，γ-不饱和酮的容易的区域选择性合成，并且其有效性由单萜蒿蒿酮的合成证明。
• Additions of organometallics to enethiolizable β-oxodithioesters - potential synthetic uses.
  作者：Serge Masson、André Thuillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88354-9

  日期：1982.1

  Enethiolizable β-oxidithioesters allowing the succesive formation of carboncarbon bonds at the carbonyl and at the thiocarbonyl sites, are precursors of α-unsaturated dithioesters and can be used as a3d1 or a3a1 synthons.

  允许在羰基和硫代羰基位置成功形成碳碳键的可乙氧基化的β-氧化硫代酯是α-不饱和二硫代酯的前体，可以用作3 d 1或3 a 1合成子。
• Nuclear synthons: mesyltriflone as an olefin polyanion equivalent
  作者：James B. Hendrickson、Gerald J. Boudreaux、Paul S. Palumbo

  DOI：10.1021/ja00269a037

  日期：1986.4

  then of Ramberg-Backlund elimination to a substituted olefin. The alkylations are clean and regiospecific, often amenable to one-pot operation, and in most cases the elimination is smooth. A variety of examples is presented to establish the scope of the method, and the mechanism and stereochemistry are discussed. Nuclear Synthons. In our examination of the logic of synthesis design* we directed attention

  甲磺酰三氟乙烯 (CF3S02CH2S02CH3) 被开发为一种核合成试剂，能够首先进行多种结构，例如烷基化，然后通过 Ramberg-Backlund 消除生成取代的烯烃。烷基化是干净的和区域特异性的，通常适合一锅法操作，并且在大多数情况下消除是顺利的。提供了各种示例来确定该方法的范围，并讨论了机理和立体化学。核合成器。在我们对合成设计*逻辑的检查中，我们将注意力集中在最小化步骤和主要利用构建反应的核心重要性上。这些想法的一个主要推论是多重构造的首要重要性，允许在一次操作中进行两个或更多构造。等式 1-4 中说明了该概念的典型示例，
• Synthesis of allylic ketones via acylation of allylic mercurials
  作者：Richard C. Larock、Yong-de Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82448-x

  日期：——

  Allylic mercurials, readily available from allylic halides and mercury(O), react with acyl chlorides and AlCl3 under mild reaction conditions to afford high yields of allylic ketones.

  容易从烯丙基卤化物和汞（O）获得的烯丙基汞在温和的反应条件下与酰氯和AlCl 3反应，以提供高产率的烯丙基酮。
• General Synthesis of Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents: Syntheses of Artemisia Ketone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo、Roland Perret

  DOI：10.1002/hlca.19870700710

  日期：1987.11.4

  The novel reagents formed by combination of Grignard reagents (RMgX) with lithium diisopropylamide (LDA) convert non-enolizable or slowly enolizable carboxylic esters or caboxamides into ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. These enolates can be trapped with electrophiles such as Me3SiCl and allyl bromide. The scope of this Grignard mono-addition

  由格氏试剂（RMgX）与二异丙基氨基化锂（LDA）结合形成的新型试剂可将不可烯化或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为酮，可通过原位转化为烯醇酸酯来防止其进一步反应。这些烯醇化物可以被亲电试剂（例如Me 3 SiCl和烯丙基溴）捕获。这种格氏试剂单加成的范围由蒿蒿酮的两种直接合成方法说明（14）。

表征谱图