methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methoxymethyl-D-gluconate | 181222-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methoxymethyl-D-gluconate
• CAS: 181222-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₈
• 分子量: 334.367
• InChiKey: UKLTXAMYOLZEGJ-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methoxymethyl-D-gluconate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4R,5R)-4-[(E,1S)-4-azido-1-(methoxymethoxy)but-2-enyl]-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Huisgen Cycloaddition进行的叠氮化叠氮化物重排用于立体选择性环状：C-糖基氨基糖的合成

  摘要：

  烯丙基叠氮化物重排与分子内叠氮化物-烯烃环加成反应联用可产生三唑啉，当其随后在亲核试剂存在下分解时可生成哌啶。串联反应产生两个立体中心，它们在高度控制下生成。哌啶的形成需要先天构象约束的存在。亚氨基糖的合成证明了环化反应的适用性。包含一个建议以考虑观察到的立体选择性，该立体选择性受到前体结构的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03209
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以75%的产率得到methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-O-methoxymethyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen Cycloaddition进行的叠氮化叠氮化物重排用于立体选择性环状：C-糖基氨基糖的合成

  摘要：

  烯丙基叠氮化物重排与分子内叠氮化物-烯烃环加成反应联用可产生三唑啉，当其随后在亲核试剂存在下分解时可生成哌啶。串联反应产生两个立体中心，它们在高度控制下生成。哌啶的形成需要先天构象约束的存在。亚氨基糖的合成证明了环化反应的适用性。包含一个建议以考虑观察到的立体选择性，该立体选择性受到前体结构的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03209

文献信息

• Chain extension of aldonolactones by samarium iodide mediated Dreiding-Schmidt reactions and samarium assisted imamoto reactions
  作者：René Csuk、Ulrike Höring、Martina Schaade

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00508-x

  日期：1996.7

  Unprecedented SmI2 mediated Dreiding-Schmidt reactions were used for chain extension reactions of aldonolactones with alkyl 2-bromomethyl acrylates or 2-bromomethyl-acrylonitrile, respectively. The reaction of aldonolactones with diiodomethane in the presence of samarium powder resulted in the formation of polyhydroxyalkyl substituted cyclopropanols.

  前所未有的SmI 2介导的Dreiding-Schmidt反应分别用于醛糖内酯与丙烯酸2-溴甲基丙烯酸酯或2-溴甲基丙烯腈的链增长反应。在sa粉存在下，醛糖内酯与二碘甲烷的反应导致形成聚羟基烷基取代的环丙醇。
• Allylic Azide Rearrangement in Tandem with Huisgen Cycloaddition for Stereoselective Annulation: Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Iminosugars
  作者：Lorna Moynihan、Rekha Chadda、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03209

  日期：2015.12.18

  Allylic azide rearrangement is used in tandem with intramolecular azide–alkene cycloaddition to give a triazoline that when subsequently decomposed in the presence of a nucleophile gives piperidines. The tandem reaction gives two stereocenters that are generated with high control. The formation of the piperidines required the presence of innate conformational constraint. The applicability of the annulation

  烯丙基叠氮化物重排与分子内叠氮化物-烯烃环加成反应联用可产生三唑啉，当其随后在亲核试剂存在下分解时可生成哌啶。串联反应产生两个立体中心，它们在高度控制下生成。哌啶的形成需要先天构象约束的存在。亚氨基糖的合成证明了环化反应的适用性。包含一个建议以考虑观察到的立体选择性，该立体选择性受到前体结构的影响。