(2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol | 74134-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 74134-78-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VFFXYLYACPOCSJ-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl (5S,6R)-5-ethoxycarbonyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  由d-异抗坏血酸全合成脂蛋白A4和B4

  摘要：

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92034-3
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 生成 (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  JP2005536448A5

  摘要：

  公开号：

  JP2005536448A5

文献信息

• SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170015675A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein X, Y, and R 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• Stereoselective epoxidation of vinyl sulfones and N-( p-tolylsulfonyl)vinylsulfoximines derived from isopropylideneglyceraldehyde: synthesis of chiral building blocks
  作者：Andrew D. Briggs、Richard F. W. Jackson、Paul A. Brown

  DOI：10.1039/a807458e

  日期：——

  Epoxidation of N-(p-tolylsulfonyl)vinylsulfoximines using metal alkyl peroxides proceeds with varying degrees of stereoselectivity, depending both on the metal cation and the steric bulk of the alkyl peroxide group. The stereochemical outcome of the epoxidation of substrates bearing an allylic asymmetric centre is also dependent upon the epoxidising agent, and very high levels of stereoselectivity may be obtained in the formation of sulfonyloxirane 8a. This oxirane was subsequently converted into the sulfonyloxirane 15, a precursor to a useful chiral functionalised acyl anion equivalent. In addition, the optically pure α-bromothioester 20 was also prepared.

  N-(对甲苯磺酰基)乙烯亚硫方氧胺的环氧化反应使用金属烷基过氧化物进行，该反应的立体选择性因金属阳离子和烷基过氧化物基团的立体位阻而有所不同。具有烯丙不对称中心的底物的环氧化反应立体化学结果也依赖于环氧化试剂，在形成磺酰氧杂环烯 8a 时可以获得非常高的立体选择性。该氧杂环烯随后被转化为磺酰氧杂环烯 15，这是一个有用的手性功能化酰阴离子等价物的前体。此外，还合成了光学纯的 α-溴硫酯 20。
• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Structure, Sythesis and Absolute Configuration of Leptosphaerin, a Metabolite of the Marine Ascomycete Leptosphaeria oraemaris.
  作者：James D. White、Rodney A. Badger、Hollis S. Kezar、Alexander J. Pallenberg、Guy A. Schiehser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89133-x

  日期：1989.1

  spectroscopic evidence and an ambiguous x-ray analysis was disproved by synthesis. An alternative formulation 1, including its absolute configuration, was confirmed by a stereospecific synthesis that began with condensation of the acetonide 8 of (R)-glyceraldehyde with the dianion from(Z)-N-methyl-2-benzyloxy-3-phenylthioacrylamide (34). The derived α-hydroxy lactone 43 was converted to the enamide moiety

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。
• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。