(1''R,2R,2'R,5R)-2-<1''-(Methoxymethoxy)tridecyl>-5-(oxiran-2'-yl)tetrahydrofuran | 184435-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1''R,2R,2'R,5R)-2-<1''-(Methoxymethoxy)tridecyl>-5-(oxiran-2'-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolane
• CAS: 184435-72-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: SAWNTJYTRDOJOO-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''R,2R,2'R,5R)-2-<1''-(Methoxymethoxy)tridecyl>-5-(oxiran-2'-yl)tetrahydrofuran 在 (triphenylphosphine)rhodium 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (S)-3-{(8S,13R)-8-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 在 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1''R,2R,2'R,5R)-2-<1''-(Methoxymethoxy)tridecyl>-5-(oxiran-2'-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-Muconin via Diastereoselective Oxypalladation
  作者：Makoto Sugimoto、Sayaka Nosho、Gen Hikosaka、Yasunao Hattori、Koji Umezawa、Atsushi Kawamura、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02831

  日期：2021.3.19

  Synthesis of (+)-muconin isolated from Rollinia mucosa (Annonaceae) was achieved. Stereoselective construction of a tetrahydrofuran-terahydropyran (THF-THP) ring moiety was performed using diastereoselective oxypalladation in the presence of CuCl2. The cross-coupling reaction of the THF-THP moiety with the γ-lactone portion followed by reduction of the enyne and removal of the protecting groups afforded

  合成了从Rollinia mucosa（Annonaceae）分离的（+）-muconin 。在CuCl 2的存在下，使用非对映选择性氧化钯进行了四氢呋喃-四氢吡喃（THF-THP）环部分的立体选择性构建。THF-THP部分与γ-内酯部分的交叉偶联反应，然后还原烯炔并除去保护基，得到（+）-粘蛋白。
• The First Synthesis of Tonkinecin, an Annonaceous Acetogenin with a C-5 Carbinol Center
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Qi Lin、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol990062y

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]Reported herein is the first synthetic approach to tonkinecin (1) which uses a palladium catalyzed cross-coupling reaction between the tetrahydrofuran unit (4) and the butenolide (3) as the key step for constructing the backbone of 1, The stereogenic centers at C-5, C-21, C-22, and C-36 were derived from D-xylose, D-glucose, and L-lactate, respectively, whereas those at C-17, and C-18 were generated using Sharpless asymmetric dihydroxylation.
• Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248
  作者：Makabe, Hidefumi、Tanimoto, Hisahide、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188
  作者：Yu, Qian、Wu, Yikang、Ding, Hui、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——