2-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 | 401568-70-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-4-hydroxybenzoate
• CAS: 401568-70-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD08274816
• 分子量: 167.164
• InChiKey: JQBBOJKNCVSVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  330.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

该产品主要用于生产有机化合物和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-((3-fluoropyridin-2-yl)methoxy)-2-(2-oxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP2889291

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-羟基苯甲酸 在 乙醇 、 硫酸 、 铂 作用下， 生成 2-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Drain et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1498,1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-(PHENYLSULFONYL)-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5A]QUINAZOLIN-5(4H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(PHÉNYLSULFONYL)- [1,2,3]TRIAZOLO[1,5A]QUINAZOLIN-5(4H)-ONE
  申请人：BIOVERSYS AG

  公开号：WO2020109350A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a compound according to formula (I), wherein R1 and R5 are independently selected from H, halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R3 is selected from halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R2 and R4 are independently selected from H, halogen, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11; R6, R7, R8 and R9 are independently selected from H, halogen, hydroxyl, NO2, CN, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -Cn-alkyl-N(R12)(R13) with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)N(R12)(R13) with n=0-3, -SO2-N(R12)(R13), -SO2-N(R14)-C(O)-R15; -Cn-alkyl-N(R14)-C(O)-R15 with n=0-3, -Cn-alkyl-C(O)-OR16 with n=0-3, -O(C1-C3-alkyl-O)m-C1-C3-alkyl-OR10 with m=0-3, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, -NH-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -O-Cn-alkyl-R18 with n=0-3; -OPO(OR10)2, -PO(OR10)2, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; R10 is selected from H and C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11; said one or more R11 is independently selected from Cl, F and hydroxy; R12, R13, R14, R15 and R16 are independently selected from H, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by one or more R11, -SO2-C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, or wherein said R12 and R13 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycle optionally substituted by one or more R17; said one or more R17 is independently selected from halogen, hydroxy, NO2, CN, -N(R12)(R13), -C(O)-R16, -C(O)-OR16, -Cn-alkyl-OR16 with n=0-3, C1-C6-alkyl optionally substituted by one or more R11, and C1-C6-alkoxy optionally substituted by one or more R11; R18 is selected from -N(R12)(R13), -OR10, -C(O)-R16, -C(O)-OR16, -C(O)- N(R12)(R13), CN, and a heterocycle optionally substituted by one or more R17; and wherein at least one of R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8 or R9 is not H; and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions thereof and their uses in methods of reducing the virulence of bacteria that express AgrA, in methods for preventing or treating diseases caused or exacerbated by bacteria, preferably by Staphylococcus aureus, such as skin or lung infections or atopic dermatitis.

  本发明涉及一种化合物，其符合以下式（I），其中R1和R5分别选自H、卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R3选自卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R2和R4分别选自H、卤素、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）；R6、R7、R8和R9分别选自H、卤素、羟基、NO2、CN、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-Cn-烷基-N（R12）（R13）（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）N（R12）（R13）（n=0-3）、-SO2-N（R12）（R13）、-SO2-N（R14）-C（O）-R15；-Cn-烷基-N（R14）-C（O）-R15（n=0-3）、-Cn-烷基-C（O）-OR16（n=0-3）、-O（C1-C3-烷基-O）m-C1-C3-烷基-OR10（m=0-3）、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、-NH-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-O-Cn-烷基-R18（n=0-3）；-OPO（OR10）2、-PO（OR10）2，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；R10选自H和C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）；所述的一个或多个R11分别选自Cl、F和羟基；R12、R13、R14、R15和R16分别选自H、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）、C3-C6环烷基（可选地由一个或多个R11取代）、-SO2-C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代），或其中所述的R12和R13与它们连接的氮一起形成一个可选地由一个或多个R17取代的杂环；所述的一个或多个R17分别选自卤素、羟基、NO2、CN、-N（R12）（R13）、-C（O）-R16、-C（O）-OR16、-Cn-烷基-OR16（n=0-3）、C1-C6烷基（可选地由一个或多个R11取代）和C1-C6烷氧基（可选地由一个或多个R11取代）；R18选自-N（R12）（R13）、-OR10、-C（O）-R16、-C（O）-OR16、-C（O）-N（R12）（R13）、CN，以及可选地由一个或多个R17取代的杂环；其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8或R9中至少有一个不是H；以及所述的化合物的药学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体，以及其在减少表达AgrA的细菌的毒力的方法中的药物组合物及其用途，用于预防或治疗由细菌引起或加重的疾病，优选由金黄色葡萄球菌引起的疾病，如皮肤或肺部感染或特应性皮炎。
• Substituted aryloximes
  申请人：Havran Marie Lisa

  公开号：US20050070584A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to substituted aryl oximes and methods of using them.

  本发明涉及取代的芳香基氧化亚氮及其使用方法。
• Discovery of novel quinazolinone derivatives as potential anti-HBV and anti-HCC agents
  作者：Jingying Qiu、Qingqing Zhou、Yinpeng Zhang、Mingyu Guan、Xin Li、Yueting Zou、Xuan Huang、Yali Zhao、Wang Chen、Xiaoke Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112581

  日期：2020.11

  As a continuation of earlier works, a series of novel quinazolinone derivatives (5a-s) were synthesized and evaluated for their in vitro anti-HBV and anti-hepatocellular carcinoma cell (HCC) activities. Among them, compounds 5j and 5k exhibited most potent inhibitory effect on HBV DNA replication in both drug sensitive and resistant (lamivudine and entecavir) HBV strains. Interestingly, besides the

  作为早期工作的延续，合成了一系列新颖的喹唑啉酮衍生物（5a - s），并对其体外抗HBV和抗肝癌细胞（HCC）活性进行了评估。其中，化合物5j和5k在药物敏感性和耐药性（拉米夫定和恩替卡韦）HBV菌株中均表现出对HBV DNA复制的最强抑制作用。有趣的是，除了抗HBV效应，化合物5k还可以显着抑制HepG2，HUH7和SK细胞的增殖，IC 50值分别为5.44、6.42和6.75μM ，表明其潜在的抗HCC活性。值得注意的是，5k的体外抗HCC活性比阳性对照5-氟尿嘧啶和索拉非尼更有效。进一步的研究表明，化合物5k可通过剂量依赖性上调Bad和Bax表达并降低Bcl-2和Bcl-xl蛋白水平来诱导HepG2细胞凋亡。考虑到有效的抗HBV和抗HCC作用，化合物5k可能是开发针对HBV感染和HBV诱导的HCC的新型治疗剂的有希望的线索。
• Synthesis and Evaluation of Novel Quinazolinone Derivatives as Potential Anti‐HCC Agents
  作者：Jingying Qiu、Yueting Zou、Qingchuan Liu、Chunyu Jiang、Qingqing Zhou、Shuqiong Li、Wang Chen、Zheng Li、Xiaoke Gu

  DOI：10.1002/cbdv.202100766

  日期：2022.2

  Hepatocellular carcinoma (HCC), a common malignancy worldwide, has a high mortality rate and limited effective therapeutic options. In this work, a series of quinazolinone compounds (6a–t and 7a–i) were synthesized as potential anti-HCC agents. Among them, compound 7b more potently inhibited HepG2, HUH7 and SK-Hep-1 cells proliferation than classical anti-HCC drug sorafenib, indicating its potential

  肝细胞癌（HCC）是一种全球常见的恶性肿瘤，死亡率高，有效的治疗选择有限。在这项工作中，合成了一系列喹唑啉酮化合物（6a - t和7a - i）作为潜在的抗 HCC 药物。其中，化合物7b对HepG2、HUH7和SK-Hep-1细胞增殖的抑制作用比经典抗HCC药物索拉非尼更强，表明其具有潜在的抗HCC作用。有趣的是，7b可以剂量依赖性地降低 Cyclin D1 和 CDK2 水平，并增加 p21 蛋白表达，从而诱导 HepG2 细胞周期停滞在 G0/G1 期。此外，7b还通过干扰 Bad、Bax、Bcl-2 和 Bcl-xl 蛋白的表达对 HepG2 细胞表现出有效的细胞凋亡诱导作用。值得注意的是，7b可以通过剂量依赖性地降低 PI3K (Y607) 和 AKT (S473) 的磷酸化来有效阻断 PI3K 通路的活性。此外，预测的 ADME 特性表明7b具有良好的药代动力学特征。总的来说，化合物7b可能是开发针对
• [EN] TARGETING SERPIN B9 IN CANCER<br/>[FR] CIBLAGE DE SERPINE B9 DANS LE CANCER
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL INC

  公开号：WO2022006534A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Provided are compounds that are Sb9 inhibitors and analogs thereof and pharmaceutical compositions thereof that can be used in the treatment of diseases or disorders associated with Sb9 expression and/or activity. Thus, also provided are methods of treating diseases or disorders associated with Sb9 expression and/or activity.

  提供了抑制剂Sb9及其类似物以及可用于治疗与Sb9表达和/或活性相关的疾病或紊乱的药物组合物。因此，还提供了治疗与Sb9表达和/或活性相关的疾病或紊乱的方法。