2-氨基-4-羟基苯甲酸 | 38160-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-羟基苯甲酸
• 中文别名: 苯甲酸,2-氨基-4-羟基；2-氨基4-羟基苯甲酸
• 英文名称: 4-hydroxyanthranilic acid
• 英文别名: 2-amino-4-hydroxybenzoic acid；4-Hydroxy-anthranilsaeure
• CAS: 38160-63-3
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: DPELYVFAULJYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C (decomp)
• 沸点：
  397.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  应储存在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

制备方法与用途

用途

2-羟基-4-氨基苯甲酸是一种羧酸类衍生物，广泛用作医药及染料合成中的重要中间体。

制备

1. 在室温下，将间氨基苯酚与醇钠在醇中反应0.8~1.2小时，得到间氨基苯酚钠盐的醇溶液。其间氨基苯酚与醇钠的摩尔比为1:1~5。

2. 将上述醇溶液转移至高压釜中，在二氧化碳超临界条件下通入二氧化碳进行反应，反应时间为1~5小时（优选3~5小时）。间氨基苯酚钠盐与二氧化碳的摩尔比为1:1~10。

反应完成后，将所得反应液降至室温，过滤去除不溶物。再减压蒸除溶剂醇，得到固体产物。然后加入适量水溶解固体，并调节pH值至6~7，有固体析出。再次过滤后，滤饼即为2-羟基-4-氨基苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基苯甲酸 在 二氧化碳 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 4-amino-6-hydroxyisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Beyerman; Wielaert, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 1213,1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酸 在 platinum(IV) oxide ammonium sulfide 、 水 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  victorin 诱导燕麦中的一种应激化合物，victorin 是一种来自维多利亚长蠕孢菌的宿主特异性毒素

  摘要：

  摘要 在燕麦中分离出一种胁迫化合物，该化合物在用 victorin（一种来自维多利亚长孢霉的宿主特异性毒素）处理后会产生特征性表现。通过光谱分析和化学合成，其结构显示为 N-(4'-羟基肉桂酰基)-4-羟基邻氨基苯甲酸 (avenanthramide G)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00805-5

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of simple phenol amides as ERRγ agonists
  作者：Hua Lin、Christelle Doebelin、Rémi Patouret、Ruben D. Garcia-Ordonez、M.R. Chang、Venkatasubramanian Dharmarajan、Claudia Ruiz Bayona、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.019

  日期：2018.5

  Herein we report the design and synthesis of a series of simple phenol amide ERRγ agonists based on a hydrazone lead molecule. Our structure activity relationship studies in this series revealed the phenol portion of the molecule to be required for activity. Attempts to replace the hydrazone with more suitable chemotypes led to a simple amide as a viable alternative. Differential hydrogen-deuterium

  在此，我们报告了一系列基于腙先导分子的简单酚酰胺 ERRγ 激动剂的设计和合成。我们在该系列中的构效关系研究揭示了分子的苯酚部分是活性所必需的。尝试用更合适的化学类型取代腙导致了一种简单的酰胺作为可行的替代品。微分氢-氘交换实验用于帮助理解与 ERRγ 结合的​​结构基础，并有助于开发更有效的配体。
• Biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin
  作者：Ronald J. Parry、Yan Li、Elizabeth Eudy Gomez

  DOI：10.1021/ja00041a007

  日期：1992.7

  The biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin (1) has been investigated by administration of isotopically labeled precursors to Streptomyces sparsogenes var. sparsogenes. These studies indicated that the dithioacetal moiety (2) of sparsomycin is derived from L-cysteine via the intermediacy of 5-methylcysteine and S-(methylthiomethyl)cysteine, with reduction of the carboxyl group of 5-(m

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。
• [1,2,4]TRIAZOLO [1,5-C]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HSP90 MODULATORS
  申请人：Casale Elena

  公开号：US20120184546A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives of formula (I) which inhibit the activity of Heat Shock Protein Hsp90. The compounds of the invention are therefore useful in treating proliferative diseases such as cancer and neurodegenerative diseases. The present invention also provides processes for preparing these compounds, methods of treating diseases and the pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及式(I)的[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物，其抑制热休克蛋白Hsp90的活性。因此，本发明的化合物在治疗癌症和神经退行性疾病等增殖性疾病方面是有用的。本发明还提供了制备这些化合物的方法、治疗疾病的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one derivatives as potential SARS-CoV-2 and MERS-CoV treatments
  作者：Jun Young Lee、Young Sup Shin、Sangeun Jeon、Se In Lee、Soojin Noh、Jung-Eun Cho、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127885

  日期：2021.5

  effective antivirals to treat them. 2-Aminoquinazolin-4(3H)-one derivatives were newly designed, synthesized, and investigated to show the inhibitory effects on SARS-CoV-2 and MERS-CoV. Among the synthesized derivatives, 7-chloro-2-((3,5-dichlorophenyl)amino)quinazolin-4(3H)-one (9g) and 2-((3,5-dichlorophenyl)amino)-5-hydroxyquinazolin-4 (3H)-one (11e) showed the most potent anti-SARS-CoV-2 activities

  尽管致命冠状病毒的威胁日益增加，但目前还没有经过证明有效的抗病毒药物可以治疗它们。新设计、合成并研究了 2-Aminoquinazolin-4(3 H )-one 衍生物，以显示对 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的抑制作用。合成的衍生物中，7-氯-2-((3,5-二氯苯基)氨基)喹唑啉-4( 3H )-酮( 9g )和2-((3,5-二氯苯基)氨基)-5-羟基喹唑啉-4 (3 H )-one ( 11e ) 显示出最有效的抗 SARS-CoV-2 活性 (IC 50 < 0.25 μM) 和抗 MERS-CoV 活性 (IC 50 < 1.1 μM)，且无细胞毒性（ CC 50 > 25 μM）。此外，两种化合物在代谢稳定性、hERG 结合亲和力、CYP 抑制和初步 PK 研究方面均显示出可接受的结果。
• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。