(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde | 208984-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanal
• CAS: 208984-27-4
• 化学式: C₂₄H₅₀O₄SSi₂
• 分子量: 490.896
• InChiKey: HGWOUHICDXFEKR-LYSZKAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R,8Z,10R,11R,12R,13Z,15R)-5,11,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadeca-8,13-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。