5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲酸甲酯 | 67657-90-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-3-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-methoxy-3-nitrobenzoate；Methyl-2-methoxy-3-nitro-5-bromobenzoat；Methyl 5-bromo-2-methoxy-3-nitrobenzoate
• CAS: 67657-90-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₅
• 分子量: 290.07
• InChiKey: LNXQLOPQTUYEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

用途

5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲酸甲酯主要用于研究领域，并应用于有机合成等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(4-fluorophenylsulfonamino)-2-methoxy-5-(4-morpholinoquinazolin-6-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-methoxy-3-phenylsulfonamino-5-(quinazolin-6-yl or quinolin-6-yl)benzamides as novel PI3K inhibitors and anticancer agents by bioisostere

  摘要：

  2-Substituted-3-sulfonamino-5-(quinazolin-6-yl or quinolin-6-yl)benzamides have been proposed as novel structures of PI3K inhibitors and anticancer agents based on bioisostere. In the present study, 2-substituted-3-sulfonamino-5-(4-morpholinoquinazolin-6-yl)benzamides and 2-methoxy-3-sulfonamino-5-(4-morpholinoquinolin-6-yl)benzamides were synthesized. Their antiproliferative activities in vitro were evaluated via MTT assay against four human cancer cell lines, including A549, HCT-116, U-87 MG and KB. The SAR of the title compounds was preliminarily discussed. Compound 1a with potent antiproliferative activity was tested for its inhibitory activity against MK and mTOR and its effect on the AKT and p-AKT(473). The anticancer effect of la was evaluated in established nude mice U-87 MG xenograft model. The results suggest that compound la can significantly inhibit PI3K/AKT/mTOR pathway and tumor growth. These findings strongly support the assumption that title compounds are potent PI3K inhibitors and anticancer agents. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.053
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  加强杂合肽中的周期性二级结构：一种新型的包含周期性的γ-转体的杂种Foldamer。

  摘要：

  本说明描述了新型混合型折叠式折叠器的设计，合成和构象研究，该折叠式折叠器采用了确定的紧凑的三维结构，该结构由折叠式折叠器成分的特殊构象特性共同决定。这种从头设计的折叠剂的显着特征是它能够显示出通过分子内氢键稳定的周期性γ转构象的能力。通过单晶X射线研究，溶液态NMR和从头算MO理论在HF / 6-31G *水平进行的构象研究强有力地支持了二肽和四肽折叠子中γ转角基序的普遍存在。大概是通过分叉的氢键稳定在固态和溶液态。

  DOI：

  10.1021/jo062032w

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：Topivert Pharma Limited

  公开号：US20140296208A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  There are provided compounds of formula I, wherein R 1A to R 1E , R 2 to R 5 , L and X 1 to X 3 have meanings given in the description, which compounds have antiinflammatory activity (e.g. through inhibition of one or more of members of: the family of p38 mitogen-activated protein kinase enzymes; Syk kinase; and members of the Src family of tyrosine kinases) and have use in therapy, including in pharmaceutical combinations, especially in the treatment of inflammatory diseases, including inflammatory diseases of the lung, eye and intestines.

  提供了具有式I的化合物， 其中R 1A至R 1E，R 2至R 5，L和X 1至X 3在描述中给出了含义，这些化合物具有抗炎活性（例如通过抑制p38丝裂原活化蛋白激酶酶家族中的一个或多个成员；Syk激酶；和酪氨酸激酶Src家族的成员之一）并且在治疗中有用，包括在药物组合中，特别是在治疗炎症性疾病，包括肺部、眼睛和肠道的炎症性疾病。
• [EN] UREA DERIVATIVES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：RESPIVERT LTD

  公开号：WO2014162126A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  There are provided compounds of formula I, wherein R1A to R1E, R2 to R5, L and X1 to X3 have meanings given in the description, which compounds have antiinflammatory activity (e.g. through inhibition of one or more of members of: the family of p38 mitogen-activated protein kinase enzymes; Syk kinase; and members of the Src family of tyrosine kinases) and have use in therapy, including in pharmaceutical combinations, especially in the treatment of inflammatory diseases, including inflammatory diseases of the lung, eye and intestines.

  提供了化学式I的化合物，其中R1A至R1E，R2至R5，L和X1至X3的含义如描述中所示，这些化合物具有抗炎活性（例如通过抑制p38丝裂原活化蛋白激酶酶家族中的一个或多个成员；Syk激酶；和酪氨酸激酶Src家族的成员之一）并且在治疗中有用，包括在药物组合中，特别是用于治疗炎症性疾病，包括肺部、眼睛和肠道的炎症性疾病。
• Kinase inhibitors
  申请人：Topivert Pharma Limited

  公开号：US10435361B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  There are provided compounds of formula I, wherein R1A to R1E, R2 to R5, L and X1 to X3 have meanings given in the description, which compounds have antiinflammatory activity (e.g. through inhibition of one or more of members of: the family of p38 mitogen-activated protein kinase enzymes; Syk kinase; and members of the Src family of tyrosine kinases) and have use in therapy, including in pharmaceutical combinations, especially in the treatment of inflammatory diseases, including inflammatory diseases of the lung, eye and intestines.

  提供了式 I 的化合物、 其中 R1A 至 R1E、R2 至 R5、L 和 X1 至 X3 具有描述中给出的含义，这些化合物具有抗炎活性（例如通过抑制以下成员中的一种或多种：p38 丝裂原活化蛋白激酶家族；Syk 激酶；以及酪氨酸激酶 Src 家族成员），并可用于治疗，包括药物组合，特别是用于治疗炎症性疾病，包括肺、眼和肠道的炎症性疾病。
• Isoxazole derivatives as nuclear receptor agonists and uses thereof
  申请人：IL DONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10988449B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The present invention relates to isoxazole derivatives, including pharmaceutical compositions and for the preparation of isoxazole derivatives. And more particularly the present invention provided a pharmaceutical composition of isoxazole derivatives for activation of Farnesoid X receptor (FXR, NR1H4).

  本发明涉及异噁唑衍生物，包括药物组合物和异噁唑衍生物的制备方法。更具体地说，本发明提供了一种异噁唑衍生物的药物组合物，用于激活法尼类固醇 X 受体（FXR，NR1H4）。
• UREA DERIVATIVES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Respivert Limited

  公开号：EP2981535A1

  公开（公告）日：2016-02-10