5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲醛 | 213620-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 213620-52-1
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: RKGYFJLNIYXLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼氢化钠 、 5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲醛 在 甲醇 、 水 、 乙醚 、 Silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave the title compound (17 g) as a solid的产率得到5-Bromo-2-methoxy-3-nitrobenzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclymethylpiperidines and -piperazines possessing affinity at 5ht-1 type receptors

  摘要：

  公开了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐： 其中：A是可选取代的苯基，萘基，吲哚基，喹啉基，喹唑啉基，吲唑基，异喹啉基或苯并呋喃基；X是碳，Y是CH，且为双键；或X是CH，Y是CH2或氧，且为单键；或X是氮，Y是CH2，且为单键；R1是卤素，氰基或C1-6烷氧基；a为0、1、2或3；b为0或1；R2是氢，C1-6烷基，C1-6烷酰基，氟代C1-6烷酰基，C1-6烷基磺酰基，氟代C1-6烷基磺酰基，氨基甲酰基，C1-6烷基氨基甲酰基或芳基C1-6烷基；以及R3与其连接的氮原子一起形成一个可选取代的5到7成员杂环基固定在苯环上。还公开了制备这些化合物的方法以及这些化合物在治疗中的应用，特别是用于中枢神经系统紊乱，如抑郁症或焦虑症。

  公开号：

  US07214674B2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-溴-2-甲氧基-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,3-DIHYDRO-1H-INDENE-2-YL UREA DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL APPLICATION OF SAME

  摘要：

  一种2,3-二氢-1H-茚-2-基脲衍生物，由式(Ia)表示或其药学上可接受的盐：

  公开号：

  US20120184735A1

文献信息

• Compound possessing affinity at 5ht1-type receptors and use thereof in therapy of cns disorders
  申请人：Smith W Paul

  公开号：US20050107410A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein: A is optionally substituted phenyl, naphthyl, indolyl, quinolinyl, quinazolinyl, indazolyl, isoquinolinyl or benzofuranyl; X is carbon, Y is CH and is a double bond; or X is CH, Y is CH 2 or oxygen and is a single bond; or X is nitrogen, Y is CH 2 and is a single bond; is halogen, hydroxy, cyano, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy; a is 0, 1, 2, 3 or 4; R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a nitro group or an optionally substituted 3 to 7 membered heterocyclic group, or R2 and R3 are independently hydrogen, aroyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkanoyl, fluoroC 1-6 alkanoyl, C 1-6 alkylsulfonyl, fluoroC 1-6 alkylsulfonyl, carbamoyl, C 1-6 alkylcarbamoyl, arylC 1-6 alkyl or a group CO(CH 2 )bNR4R5 wherein b is 1, 2, 3 or 4; and R4 and R5 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl, or R4 and R5, together with the nitrogen atom to they are attached, form part of an optionally substituted 3 to 7 membered heterocyclic group. Methods of preparing the compounds and uses of the compounds in therapy, in particular for CNS disorders such as depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中，A是可选取的取代苯基、萘基、吲哚基、喹啉基、喹唑啉基、吲唑基、异喹啉基或苯并呋喃基；X是碳，Y是CH且为双键；或X是CH，Y是CH2或氧且为单键；或X是氮，Y是CH2且为单键；R1是卤素、羟基、氰基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基或C1-6烷氧基；a是0、1、2、3或4；R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成硝基基团或可选取的取代的3到7元杂环基团，或R2和R3分别是氢、芳香基、C1-6烷基、C1-6酰基、氟代C1-6酰基、C1-6烷基磺酰基、氟代C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、芳基C1-6烷基或CO(CH2)bNR4R5基团，其中b是1、2、3或4；R4和R5分别是氢或C1-6烷基，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成可选取的取代的3到7元杂环基团。还公开了制备该化合物的方法以及该化合物在治疗中的用途，特别是在中枢神经系统疾病如抑郁症和焦虑症方面的用途。
• Albrecht, Markus; Witt, Karen; Blau, Oliver, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 562 - 566
  作者：Albrecht, Markus、Witt, Karen、Blau, Oliver

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS POSSESSING AFFINITY AT 5HT1-TYPE RECEPTORS AND USE THEREOF IN THERAPY OF CNS DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1480972A2

  公开（公告）日：2004-12-01
• HETEROCYCLYLMETHYLPIPERIDINES AND -PIPERAZINES POSSESSING AFFINITY AT 5HT-1 TYPE RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1480974A1

  公开（公告）日：2004-12-01
• 2,3-DIHYDRO-1H-INDENE-2-YLUREA DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL APPLICATION OF SAME
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2484661B1

  公开（公告）日：2017-04-26