4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 583041-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 583041-04-7
• 化学式: C₅₀H₄₄ClNO₁₅
• 分子量: 934.35
• InChiKey: IUURNUWBJXEDMM-GPLSCBHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  180.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 碳酸氢钠 、 乙二胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen Related to the EnterohemorrhagicEscherichia coliType O26:H

  摘要：

  L-Fucose was converted to the 2-azido-2-deoxy-L-fucose derivative, which together with the monosaccharide synthons prepared from L-rhamnose and D-glucosamine hydrochloride were utilized for the synthesis of the p-ethoxyphenyl glycoside of the trisaccharide repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic Escherichia coli type O26:H.

  DOI：

  10.1081/car-120020480
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen Related to the EnterohemorrhagicEscherichia coliType O26:H

  摘要：

  L-Fucose was converted to the 2-azido-2-deoxy-L-fucose derivative, which together with the monosaccharide synthons prepared from L-rhamnose and D-glucosamine hydrochloride were utilized for the synthesis of the p-ethoxyphenyl glycoside of the trisaccharide repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic Escherichia coli type O26:H.

  DOI：

  10.1081/car-120020480