ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 583040-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 583040-98-6
• 化学式: C₂₅H₂₄ClNO₇S
• 分子量: 517.987
• InChiKey: MAXGFWYSTLHPGV-XHTDWKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 乙二胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 4-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen Related to the EnterohemorrhagicEscherichia coliType O26:H

  摘要：

  L-Fucose was converted to the 2-azido-2-deoxy-L-fucose derivative, which together with the monosaccharide synthons prepared from L-rhamnose and D-glucosamine hydrochloride were utilized for the synthesis of the p-ethoxyphenyl glycoside of the trisaccharide repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic Escherichia coli type O26:H.

  DOI：

  10.1081/car-120020480
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen Related to the EnterohemorrhagicEscherichia coliType O26:H

  摘要：

  L-Fucose was converted to the 2-azido-2-deoxy-L-fucose derivative, which together with the monosaccharide synthons prepared from L-rhamnose and D-glucosamine hydrochloride were utilized for the synthesis of the p-ethoxyphenyl glycoside of the trisaccharide repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic Escherichia coli type O26:H.

  DOI：

  10.1081/car-120020480