(1R,6R,7R,8R,9R)-2,2,6,9-tetramethyltetracyclo[6.2.1.01,6.07,9]undecan-10-one | 226546-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6R,7R,8R,9R)-2,2,6,9-tetramethyltetracyclo[6.2.1.01,6.07,9]undecan-10-one
• CAS: 226546-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KPNMJGWCEKXWNU-NUQSWYPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7R,8R,9R)-2,2,6,9-tetramethyltetracyclo[6.2.1.01,6.07,9]undecan-10-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (+)-cyclomyltaylan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  从台湾地榆Reboulia hemisphaerica分离的（+）-cyclomyltaylan-5α-ol的全合成

  摘要：

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00338-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-yloxy]methylthiomethane-1-thione 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 15-冠醚-5 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.84h， 生成 (1R,6R,7R,8R,9R)-2,2,6,9-tetramethyltetracyclo[6.2.1.01,6.07,9]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  从台湾地榆Reboulia hemisphaerica分离的（+）-cyclomyltaylan-5α-ol的全合成

  摘要：

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00338-x

文献信息

• Total synthesis of (+)-cyclomyltaylan-5α-ol isolated from the taiwanese liverwort Reboulia hemisphaerica
  作者：Hitoshi Sakai、Hisahiro Hagiwara、Yoshiaki Ito、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00338-x

  日期：1999.4

  The novel tetracyclic sesquiterpenoid (+)-cyclomyltaylan-5α-ol 1 has been synthesized starting from (S)-(+)-Hajos-Wiechert ketone analogue 3via SmI2-promoted reductive cyclization as a key step. Thus, the absolute configuration has been established to be 2R,3R, 4R,5S,6R,7R (cyclomyltaylane numbering) as depicted in structure 1.

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。