[(1S,5S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-yloxy]methylthiomethane-1-thione | 226546-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,5S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-yloxy]methylthiomethane-1-thione
• 英文别名: O-[(1S,5S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,7a-trimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 226546-66-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂S₂Si
• 分子量: 400.722
• InChiKey: AVMHHFYDZOABCO-FTRWYGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-yloxy]methylthiomethane-1-thione 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (±)-(3aS,7aS)-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  从台湾地榆Reboulia hemisphaerica分离的（+）-cyclomyltaylan-5α-ol的全合成

  摘要：

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00338-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7aS)-(-)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 [(1S,5S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-yloxy]methylthiomethane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  环戊基亚甲基-5α-ol的首次对映选择性全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮通过立体声选择的模拟10克莱森重排其次是SmI 2促进的还原环化。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环甲亚甲基编号）。

  DOI：

  10.1039/b111594b