phenyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 275370-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-di-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside；phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 275370-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈Se
• 分子量: 486.38
• InChiKey: KAZZJORZKKNMEY-WAPOTWQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 、 (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖的半乳糖，葡萄糖，甘露糖和二糖基C-糖苷。

  摘要：

  [反应：见正文]从易得的前体开始，通过一或两个步骤的方法制备衍生自GalNAc，GlcNAc和ManNAc的硒代糖苷。对异头硒化物进行轻松的C-Se均质分解，以提供相应的异头自由基，这些自由基被烯烃捕获，得到C-糖苷。这提供了基于2-氨基-2-脱氧糖的α-C-糖苷的一般入口，其也适用于二糖变体。

  DOI：

  10.1021/ol0269695

文献信息

• Useful approach to the synthesis of aryl thio- and selenoglycosides in the presence of rongalite
  作者：Cheerladinne Venkateswarlu、Vibha Gautam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.011

  日期：2014.9

  A simple, mild, and cost effective methodology has been developed for the synthesis of aryl thio-and selenoglycosides from glycosyl halides and diaryl dichalcogenides. Diaryl dichalcogenides undergo reductive cleavage in the presence of rongalite (HOCH2SO2Na) to generate a chalcogenide anion in situ followed by reaction with glycosyl halides to furnish the corresponding aryl thio- and selenoglycosides in excellent yields. Using this protocol, synthesis of 4-methyl-7-thioumbelliferyl-β-D-cellobioside (MUS-CB), a fluorescent non-hydrolyzable substrate analogue for cellulases has been achieved.
• Galacto, Gluco, Manno<i>,</i> and Disaccharide-Based <i>C-</i>Glycosides of 2-Amino-2-deoxy Sugars
  作者：Laura Grant、Yan Liu、Kenneth E. Walsh、Daryl S. Walter、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol0269695

  日期：2002.12.1

  underwent facile C-Se homolysis to provide the corresponding anomeric radicals, which were trapped with alkenes to give C-glycosides. This provides a general entry to alpha-C-glycosides based on 2-amino-2-deoxy sugars that is also applicable to disaccharide variants.

  [反应：见正文]从易得的前体开始，通过一或两个步骤的方法制备衍生自GalNAc，GlcNAc和ManNAc的硒代糖苷。对异头硒化物进行轻松的C-Se均质分解，以提供相应的异头自由基，这些自由基被烯烃捕获，得到C-糖苷。这提供了基于2-氨基-2-脱氧糖的α-C-糖苷的一般入口，其也适用于二糖变体。
• Elimination reactions of glycosyl selenoxides
  作者：David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.005

  日期：2004.9

  Glycosyl selenoxides, generated in situ from selenoglycosides by a Sharpless-type oxidation, undergo facile syn elimination leading to 2-hydroxy and 2-amino glycals in high yield.

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。