正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 173725-22-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 正辛基2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷；正辛基2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Octyl 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 173725-22-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₉
• 分子量: 459.537
• InChiKey: MKWRBOCGIQFSER-ZGJYDULXSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 potassium sulfate 、 sodium methylate 、 三氯化铁 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  醚-和亚氨基-连接的辛基N-乙酰-5a'-carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成：α-(1→3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，以及5a'-Carbatrisaccharides的酶法合成

  摘要：

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis and surface-active properties of some alkyl 2-amino-2-deoxy-β-d-glucopyranosides
  作者：Paul Boullanger、Yves Chevalier、Marie-Christine Croizier、Dominique Lafont、Marie-Rose Sancho

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00229-1

  日期：1995.11

  Abstract Several alkyl 2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosides were synthesized using either the oxazoline or the N -allyloxycarbonyl procedure. The latter procedure gave better yields with fatty alcohols and cholesterol. The derivatives thus prepared were partly or fully deprotected and their surface-active properties assessed.

  摘要用恶唑啉或N-烯丙氧基羰基合成了2-烷基酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷。后一种方法在脂肪醇和胆固醇的作用下具有更好的收率。将由此制备的衍生物部分或完全脱保护，并评估其表面活性。
• H2SO4-Silica Promoted Direct Formation of β-Glycosides of N-Acetyl Glycosylamines under Microwave Conditions
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Santanu Mandal、Nayan Sharma

  DOI：10.1055/s-0029-1218304

  日期：2009.12

  N-Acetyl glycosamines are important building blocks for the synthesis of biologically active oligosaccharides. This communication describes a simple direct protocol for the synthesis of β-glycosides of N-acetyl glycosylamines from easily accessible per-O-acetyl derivatives of of N-acetyl glycosylamines using H2SO4-silica as promoter under microwave conditions. The protocol is suitable for alcohol or sugar acceptors.

  N-乙酰氨基糖是生物活性低聚糖合成的重要构建单元。本通信介绍了一种简单直接的方法，利用微波条件下以硫酸-硅胶为促进剂，从易得的N-乙酰氨基糖的全O-乙酰衍生物合成N-乙酰氨基糖的β-糖苷。该方法适用于醇或糖类受体。
• Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine
  作者：Jonas Krag、Mira S. Christiansen、Jette G. Petersen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.013

  日期：2010.5

  of pentenyl and thiophenyl glycosides of N-acetylglucosamine (GlcNAc) as glycosyl donors for the direct preparation of O-glycosides of GlcNAc promoted by N-iodosuccinimide (NIS) and metal triflates in dichloromethane has been investigated. Both glycosyl acceptors 1-octanol and (-)-menthol resulted in good glycosylation yields for both types of donors with pentenyl glycosides being somewhat superior in

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。
• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry III. Efficient activation of glycosyl halides in combination with DDQ
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Mahmoud Aloui、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01995-8

  日期：1996.11

  Iodine, either alone or in combination with DDQ, has been found to serve as a very efficient reagent for the conversion of ‘disarmed’ glycosyl halides into simple 1,2-trans-glycosides. This reagent system represents a practical alternative to traditional heavy metal promoters in glycoside synthesis.

  已经发现碘，无论是单独还是与DDQ结合使用，都可以作为一种非常有效的试剂，用于将“解除武装”的糖基卤化物转化为简单的1,2-反式-糖苷。该试剂系统代表了糖苷合成中传统重金属启动子的实用替代品。
• N-acetylglucosamine derivatives and use thereof
  申请人：Miura Kyoko

  公开号：US20060020127A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to An N-acetylglucosamine derivative represented by the following formula (1), and a hyaluronic acid production promoting agent containing the same and a skin external preparation containing the same: wherein R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 2 to 18 carbon atoms; R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms or acyl groups having 2 to 18 carbon atoms and may be all the same or different from others; the steric structure at position 1 may be α or β; provided that R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 must not be all hydrogen atoms. It is intended to provide an easily available hyaluronic acid production promoting agent and a skin external preparation whereby the production of hyaluronic acid can be promoted in the skin and thus the skin can be maintained in a vital and moist state so that it is expected that the human skin can be prevented from age.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的N-乙酰葡萄糖氨衍生物，以及含有该衍生物的透明质酸生产促进剂和皮肤外用制剂：其中R1是氢原子或具有2到18个碳原子的烷基；R2、R3和R4是氢原子或具有2到18个碳原子的酰基，可以全部相同或不同；位置1处的立体结构可以是α或β；前提是R1、R2、R3和R4不能全部是氢原子。本发明旨在提供一种容易获得的透明质酸生产促进剂和皮肤外用制剂，从而可以促进皮肤中透明质酸的产生，使皮肤保持活力和湿润状态，从而预防人类皮肤老化。