N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-pent-4-enyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide | 824967-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-pent-4-enyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 824967-34-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: UWPFYTUDFAYIDV-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-pent-4-enyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 n-pentenyl (2-O-benzyl-3,4-di-O-pivaloyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-2-N-acetamido-4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过会聚[2 + 2]方法全合成三氟丁酰基修饰的，受保护的唾液酸路易斯X

  摘要：

  真核细胞表面唾液酸残基表达的结构和数量变化深刻影响着广泛的生物学过程，包括炎症，抗原识别，微生物附着和肿瘤转移。唾液酸类似物的摄取和在哺乳动物细胞中的掺入可以进行结构功能研究和特定识别事件的扰动。我们的小组最近表明，三氟丁酰修饰的唾液酸代谢产物可降低哺乳动物细胞对E和P-选择素的粘附力，大概是通过导致细胞表面上氟化的sLe x表位的表达，并干扰sLe x-选择素的相互作用。在介导肿瘤细胞迁移中众所周知的（J.Med.Chem。 2010，53，4277）。对于旨在理解这种降低的粘附力的分子基础的研究，三氟丁酰化唾液酸路易斯X（C 4 F 3 -sLe x）的化学合成至关重要。我们已经开发了一种高效的[2 + 2]方法，可用于制备规模的C 4 F 3 -sLe x，该方法包含通用的保护基，可以根据生物物理研究的需要，将聚糖表面固定或增溶，以研究选择素的相互作用。 。原则上，该策略可用于制备其他N-修饰的sLe

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.029
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-pent-4-enyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过会聚[2 + 2]方法全合成三氟丁酰基修饰的，受保护的唾液酸路易斯X

  摘要：

  真核细胞表面唾液酸残基表达的结构和数量变化深刻影响着广泛的生物学过程，包括炎症，抗原识别，微生物附着和肿瘤转移。唾液酸类似物的摄取和在哺乳动物细胞中的掺入可以进行结构功能研究和特定识别事件的扰动。我们的小组最近表明，三氟丁酰修饰的唾液酸代谢产物可降低哺乳动物细胞对E和P-选择素的粘附力，大概是通过导致细胞表面上氟化的sLe x表位的表达，并干扰sLe x-选择素的相互作用。在介导肿瘤细胞迁移中众所周知的（J.Med.Chem。 2010，53，4277）。对于旨在理解这种降低的粘附力的分子基础的研究，三氟丁酰化唾液酸路易斯X（C 4 F 3 -sLe x）的化学合成至关重要。我们已经开发了一种高效的[2 + 2]方法，可用于制备规模的C 4 F 3 -sLe x，该方法包含通用的保护基，可以根据生物物理研究的需要，将聚糖表面固定或增溶，以研究选择素的相互作用。 。原则上，该策略可用于制备其他N-修饰的sLe

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.029

文献信息

• Design and Synthesis of Dimeric Heparinoid Mimetics
  作者：Shyam M. Rele、Suri S. Iyer、Subramanian Baskaran、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/jo049092r

  日期：2004.12.1

  Synthetic oligosaccharide constructs exhibiting tailored and well-defined heparan sulfate (HS) like sequences offer the potential to modulate dynamic HS-dependent biomolecular recognition processes. We report an efficient strategy for the generation of HS-like fragments [GlcA-β-(1,4)-GlcNAc] and related dimerized (gemini) disaccharides (4a and 4b) via n-pentenyl glycoside formation. When a convergent

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。